(R)-6-bromo-1-(2-acetoxypropyl)-3,4-dimethoxy-2-methylcarbazole | 264607-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-bromo-1-(2-acetoxypropyl)-3,4-dimethoxy-2-methylcarbazole
• 英文别名: [(2R)-1-(6-bromo-3,4-dimethoxy-2-methyl-9H-carbazol-1-yl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 264607-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: KSISGWFTQDLMDB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-bromo-1-(2-acetoxypropyl)-3,4-dimethoxy-2-methylcarbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2R)-1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第58部分：1从（R）-环氧丙烷对神经元细胞保护有效物质carquinostatin A的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  从对映纯（R）-环氧丙烷开始，通过使用铁和镍介导的偶联反应，完成了有效的保护神经元细胞的生物碱类动物生长抑素A的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02257-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-O-acetylstreptoverticillin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-6-bromo-1-(2-acetoxypropyl)-3,4-dimethoxy-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第58部分：1从（R）-环氧丙烷对神经元细胞保护有效物质carquinostatin A的第一个对映选择性全合成

  摘要：

  从对映纯（R）-环氧丙烷开始，通过使用铁和镍介导的偶联反应，完成了有效的保护神经元细胞的生物碱类动物生长抑素A的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02257-1

文献信息

• Regioselective prenylation of bromocarbazoles by palladium(0)-catalysed cross coupling – synthesis of O-methylsiamenol, O-methylmicromeline and carquinostatin A
  作者：Claudia Thomas、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c3ob42297f

  日期：——

  We describe the regioselective prenylation of 3-bromo-carbazole by Pd(0)-catalysed cross coupling with a prenylstannane or a prenylboronate. The procedure is applied to the synthesis of bioactive carbazole alkaloids.

  我们描述了通过Pd(0)催化的交叉偶联反应，将3-溴吲哚选择性地与预尼基锡烷或预尼基硼酸酯进行藤黄素化反应。该方法被应用于生物活性藤黄素生物碱的合成。