2'-methylaminochalcone | 174840-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-methylaminochalcone
• 英文别名: 1-[2-(methylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 174840-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ORPFLNZNWHSAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methylaminochalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1,4-dihydro-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Gao, Feng; Johnson, Kurtis F.; Schlenoff, Joseph B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 2, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2'-methylaminochalcone
  参考文献：
  名称：

  Gao, Feng; Johnson, Kurtis F.; Schlenoff, Joseph B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 2, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• One-Pot Synthesis of Phenanthridinones by Using a Base-Catalyzed/Promoted Bicyclization of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dimethyl Glutaconate
  作者：Lei Li、Jia-Jia Chen、Xing-Lan Kan、Lu Zhang、Yu-Long Zhao、Qun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500414

  日期：2015.8

  A new strategy for the highly efficient construction of functionalized phenanthridinones has been developed by starting from readily available acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds that have a 2-aminophenyl group at the β-position or carbonyl carbon and dimethyl glutaconate. The domino reaction involves an intermolecular [3+3] annulation followed by an intramolecular aza-cyclization/aromatization

  通过从容易获得的无环 α,β-不饱和羰基化合物（在 β 位或羰基碳和戊二酸二甲酯上具有 2-氨基苯基）开始，开发了一种高效构建功能化菲啶酮的新策略。多米诺反应涉及分子间 [3+3] 环化，然后是分子内氮杂环化/芳构化过程，并允许在极其温和的条件下（即无过渡金属）以高产率合成多取代二氢菲啶酮和菲啶酮衍生物。并打开空气）一步。
• Asymmetric Brønsted Acid-catalyzed Intramolecular aza-Michael Reaction – Enantioselective Synthesis of Dihydroquinolinones
  作者：Magnus Rueping、Stefan A. Moreth、Michael Bolte

  DOI：10.5560/znb.2012-0183

  日期：2012.10.1

  The enantioselective synthesis of 2-aryl-substituted 2,3-dihydroquinolin-4-ones, a class of heterocyclic compounds with interesting biological activities, has been achieved through a Brønsted acidcatalyzed enantioselective intramolecular Michael addition. The products are available in moderate to high yields and with good enantioselectivities. Graphical Abstract Asymmetric Brønsted Acid-catalyzed Intramolecular

  2-芳基取代的 2,3-二氢喹啉-4-酮是一类具有有趣生物活性的杂环化合物，其对映选择性合成是通过布朗斯台德酸催化的对映选择性分子内迈克尔加成实现的。这些产品可以中等至高产率获得，并且具有良好的对映选择性。图形摘要不对称布朗斯台德酸催化的分子内氮杂-迈克尔反应——二氢喹啉酮的对映选择性合成