(R)-4-Methyl-2-methylene-pentane-1,3-diol | 1226966-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-Methyl-2-methylene-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-4-Methyl-2-methylene-1,3-pentanediol；(3R)-4-methyl-2-methylidenepentane-1,3-diol
• CAS: 1226966-93-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: LUONBGNOIQMGKI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(R)-4-Methyl-2-methylene-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methylene-β-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via a Diastereoselective Aldol/β-Elimination Sequence: Application to the C(15)−C(21) Fragment of Tedanolide C

  摘要：

  An enantioselective synthesis of alpha-methylene-beta-hydroxy carboxylic acid derivatives via a highly diastereoselective, one-pot syn-aldol and beta-elimination sequence utilizing the chiral beta-(phenylselenyl)propionyl imide 15 is described. This new method, which constitutes an alternative to the Baylis-Hillman reaction, has been applied to the synthesis of the C(15)-C(21) fragment of tedanolide C.

  DOI：

  10.1021/ol1006955

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Monoprotected Double Allylic Alcohols
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith

  DOI：10.1055/s-2002-33341

  日期：——

  The enantioselective synthesis of mono-TBS protected, double allylic alcohols 5 (ee = 90-94%) employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology is reported. Acetonide protected, α-substituted ketodiols 2 were synthesized from SAMP-hydrazone 1 which were converted to exocyclic olefins 3 by a racemization-free Wittig reaction. Acidic acetal cleavage to 4 followed by selective TBS protection furnished title compounds 5 in very good overall yields and enantiomeric excesses.

  报告采用 SAMP/RAMP- 酰腙方法，对映选择性地合成了单-TBS 保护的双烯丙醇 5（ee = 90-94%）。 由 SAMP 酰腙 1 合成了受乙酮保护的δ-取代酮二醇 2，并通过无外消旋化的 Wittig 反应将其转化为外环烯烃 3。 酸性乙缩醛裂解成 4，然后选择性 TBS 保护，得到了标题化合物 5，总产率和对映体过量率都非常高。