N-(2-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide | 1450853-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
• CAS: 1450853-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: CVMVGJNGFNIGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化酶抑制剂氮杂黄酮的设计与合成

  摘要：

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200296
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化6-内基Aza-Michael加成对映体合成氮杂黄酮

  摘要：

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300920

文献信息

• Efficient Route to Highly Functionalized Chalcone-Based Pyranocoumarins via Iodine-Promoted Michael Addition Followed by Cyclization of 4-Hydroxycoumarins
  作者：Naseem Ahmed、B. Venkata Babu

  DOI：10.1080/00397911.2012.763099

  日期：2013.11.17

  Abstract Molecular iodine is used as an efficient promoter in the regioselective synthesis of highly functionalized chalcone-based pyranocoumarin derivatives using 4-hydroxycoumarin in acetic acid solvent at 100 °C. Under optimized reaction conditions, our protocol (Michael addition followed by intermolecular cyclization) has tolerance for many functional groups and gave products in good to excellent

  摘要 在 100 °C 的乙酸溶剂中使用 4-羟基香豆素对高度官能化的查尔酮基吡喃香豆素衍生物进行区域选择性合成时，分子碘被用作有效的促进剂。在优化的反应条件下，我们的方案（迈克尔加成，然后分子间环化）对许多官能团具有耐受性，并在 1-2 小时内以良好的产率（75-98%）提供产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Intramolecular Aminolysis of 2′-Aminochalcone Epoxides Using InBr₃ or BiCl₃ as Efficient Catalysts
  作者：Naseem Ahmed、Harendra Kumar、B. Venkata Babu

  DOI：10.1080/00397911.2011.604571

  日期：2013.1.1

  and InBr3 catalyze the ring opening of 2′-aminochalcone epoxides followed by intramolecular aminolysis under mild conditions. The reactions proceed efficiently at room temperature to afford highly functionalized 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydro-4-quinolones (aza-flavanones) in excellent yields (82–92%). Intermolecular aminolysis of 2′-aminochalcone epoxides with aniline derivatives failed under the same

  摘要 在氮杂黄烷酮衍生物的合成中，对几种金属卤化物的催化活性进行了筛选。其中，BiCl3 和 InBr3 催化 2'-氨基查尔酮环氧化物的开环，然后在温和条件下进行分子内氨解。该反应在室温下有效进行，以优异的产率（82-92%）得到高度官能化的 2-芳基-3-羟基-2,3-二氢-4-喹诺酮（氮杂-黄烷酮）。在相同的催化条件下，2'-氨基查尔酮环氧化物与苯胺衍生物的分子间氨解失败。图形概要