ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)acetate | 1562996-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1562996-16-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: FJYQEMHECFRURV-UGWFNHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(1-ethoxyvinyl)-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  酸催化乙烯基和乙烯酮缩醛的重排

  摘要：

  取代的乙烯基和乙烯酮缩醛经过催化量的TMSOTf进行平稳的氧碳重排，分别得到扩链的酮或酯。已开发的方法已用于由相应的异头乙烯基醚立体选择性合成C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.010