4-butyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one | 1379660-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1379660-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MQLHPAPWLDHZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one 、 1,3-丁二烯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 (rac)-DTBM-SEGPHOS 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (E)-4-(but-2-en-1-yl)-4-butyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下，钯催化1,3-二烯与恶唑酮的非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。

  摘要：

  在此，我们报道了在无碱条件下，钯氢化物催化的1,3-二烯与恶唑酮的非对映体和对映体选择性烯丙基烷基化。以DTBM-SEGPHOS为手性配体，由取代的1，3-二烯经专门的1，2-加成，由中等至良好的非对映选择性和高对映选择性合成了一系列带有叔碳中心的对映体富集的恶唑酮。当在这种无碱催化体系下，简单的1，3-丁二烯用作烯丙基前体时，可以高产率获得具有高区域选择性的1，4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc00265h

文献信息

• A Chiral Bis(betaine) Catalyst for the Mannich Reaction of Azlactones and Aliphatic Imines
  作者：Wen-Quan Zhang、Ling-Feng Cheng、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201107741

  日期：2012.4.23

  By design: New chiral bis(betaine)s, for example 1, containing two catalytically active centers have been designed. They have proven to be promising organocatalysts for the direct Mannich‐type reaction of azlactones with a broad spectrum of aliphatic imines, thus affording α‐tetrasubstituted α,β‐diamino acid surrogates with excellent enantioselectivities.

  通过设计：设计了含有两个催化活性中心的新型手性双甜菜碱，例如1。它们被证明是很有希望的有机催化剂，可用于a内酯与广谱的脂肪亚胺的直接曼尼希式反应，从而提供具有优异对映选择性的α-四取代α，β-二氨基酸替代物。