3-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1453207-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1453207-19-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: YHXXZMCEHZPQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((2R,3S)-3-(benzyloxy)-5-methoxy-2,8-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联的2-取代3-功能化的苯并呋喃的构建：瑞香酚B对映体选择性合成的应用。

  摘要：

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4021095
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联的2-取代3-功能化的苯并呋喃的构建：瑞香酚B对映体选择性合成的应用。

  摘要：

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4021095

文献信息

• Total synthesis of Daphnodorin A
  作者：Hu Yuan、Kaijian Bi、Wanlin Chang、Rongcai Yue、Bo Li、Ji Ye、Qingyan Sun、Huizi Jin、Lei Shan、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.010

  日期：2014.11

  A total synthesis of Daphnodorin A, a member of the Daphnodorins, was accomplished. Key features of the synthetic strategy include construction of 2-substituted-3-functionalized benzofuran via intramolecular Heck reaction and a mild Barton–McCombie deoxygenation process mediated by triethylborane. The total synthesis provided Daphnodorin A in 19.7% or 5.6% overall yield over 7 or 15 steps.

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。