2-Amino-2,6-dideoxy-D-gulose | 55385-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-2,6-dideoxy-D-gulose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-amino-3,4,5-trihydroxyhexanal
• CAS: 55385-64-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: NTBYIQWZAVDRHA-VANKVMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-D-xylose 在 盐酸 作用下， 生成 2-Amino-2,6-dideoxy-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-Acetamido-2,6-dideoxy-D-gulose, 2-Acetamido-2,6-dideoxy-D-idose, and 2,6-Dideoxy-D-xylo-hexose (Boivinose)

  摘要：

  通过碱催化的硝基甲烷加成反应，将5-去氧-D-木糖与硝基甲烷反应，得到1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（2）和1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李糖（3）的混合物（约为1:1）。该混合物经历了Nef反应，生成6-去氧-D-古洛糖和6-去氧-D-异鼠李糖。对混合物2和3进行乙酰化反应，得到相应的2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（4）和2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（5）衍生物。这些衍生物在甲醇氨溶液中处理后，生成2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-古利醇（11）和2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（12）（约为6:1）。化合物11和12经历了改良的Nef反应，生成2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-古洛糖（13）和2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-异鼠李糖（14），通过纤维素柱层析分离。化合物4转化为3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六烯醇（6），经过催化还原反应，生成3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六元醇（7）。化合物7经历了Nef反应，生成2,6-二去氧-D-木糖己糖（8）（D-博伊文糖）。

  DOI：

  10.1139/v73-453

文献信息

• A Synthesis of 2-Acetamido-2,6-dideoxy-<scp>D</scp>-gulose, 2-Acetamido-2,6-dideoxy-<scp>D</scp>-idose, and 2,6-Dideoxy-<scp>D</scp>-<i>xylo</i>-hexose (Boivinose)
  作者：Malcolm B. Perry、Virginia Daoust

  DOI：10.1139/v73-453

  日期：1973.9.15

  The base-catalyzed addition of nitromethane to 5-deoxy-D-xylose gave a mixture of 1,6-dideoxy-1-nitro-D -gulitol (2) and 1,6-dideoxy-1-nitro-D-iditol (3) (ca. 1;1) which underwent the Nef reaction to give 6-deoxy-D-gulose and 6-deoxy-D-idose, Acetylation of mixed 2 and 3 afforded the corresponding 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1-nitro-D-gulitol (4) and 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1,6-dideoxy-1-nitro-D-iditol (5) derivatives which on treatment with methanolic ammonia yielded 2-acetamido-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-gulitol (11) and 2-acetamido-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-iditol (12) (ca. 6:1). Compounds 11 and 12 underwent the modified Nef reaction to give 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-gulose (13) and 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-idose (14) which were separated by cellulose column chromatography.Compound 4 was converted to 3,4,5-tri-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-xylo-hex-1-enitol (6) which on catalytic reduction gave 3,4,5-tri-O-acetyl-1,2,6-trideoxy-1-nitro-D-xylo-hexitol (7). Compound 7 underwent the Nef reaction to yield 2,6-dideoxy-D-xylo-hexose (8) (D-boivinose).

  通过碱催化的硝基甲烷加成反应，将5-去氧-D-木糖与硝基甲烷反应，得到1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（2）和1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李糖（3）的混合物（约为1:1）。该混合物经历了Nef反应，生成6-去氧-D-古洛糖和6-去氧-D-异鼠李糖。对混合物2和3进行乙酰化反应，得到相应的2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-古利醇（4）和2,3,4,5-四-O-乙酰-1,6-二去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（5）衍生物。这些衍生物在甲醇氨溶液中处理后，生成2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-古利醇（11）和2-乙酰氨基-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-异鼠李醇（12）（约为6:1）。化合物11和12经历了改良的Nef反应，生成2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-古洛糖（13）和2-乙酰氨基-2,6-二去氧-D-异鼠李糖（14），通过纤维素柱层析分离。化合物4转化为3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六烯醇（6），经过催化还原反应，生成3,4,5-三-O-乙酰-1,2,6-三去氧-1-硝基-D-木糖六元醇（7）。化合物7经历了Nef反应，生成2,6-二去氧-D-木糖己糖（8）（D-博伊文糖）。