methyl (S)-2-(2,2-dimethylpropionyl)-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 1257514-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2,2-dimethylpropionyl)-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1257514-60-5
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 423.41
• InChiKey: HQUHOYKUJHCUAO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 methyl (S)-2-(2,2-dimethylpropionyl)-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到methyl (S)-7-cyano-2-(2,2-dimethylpropionyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对酰基辅酶A具有抑制活性的新型四氢异喹啉衍生物：胆固醇酰基转移酶和脂质过氧化。

  摘要：

  为了找到具有抗脂质过氧化活性的新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，合成并评估了一系列四氢异喹啉衍生物。具有在3位上具有N-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯基）氨基甲酰基部分和在2位上具有辛酰基部分的化合物（7）被证明具有比2更高的消泡细胞形成活性。和抗脂质过氧化活性可与Pactimibe媲美，但几乎不经口服吸收。为了提高其生物利用度，缩短了2位的酰基链，并在7位的7位引入了各种极性或碱性部分。在合成的衍生物中，（S）-7-二甲基氨基-N-（4-羟基） -2,3,5-三甲基苯基）-2-异丁酰基-1,2,3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐（21）显示约16倍强的抗泡沫细胞形成活性，3倍强的肝ACAT抑制活性，相似的抗低密度脂蛋白（LDL）氧化活性和2倍强效与Pactimibe相比，通过氧化应激对巨噬细胞死亡的保护活性。在大鼠和狗中以10 mg / kg口服给药后，化合物21被

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1066
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl (S)-2-(2,2-dimethylpropionyl)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl (S)-2-(2,2-dimethylpropionyl)-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对酰基辅酶A具有抑制活性的新型四氢异喹啉衍生物：胆固醇酰基转移酶和脂质过氧化。

  摘要：

  为了找到具有抗脂质过氧化活性的新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，合成并评估了一系列四氢异喹啉衍生物。具有在3位上具有N-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯基）氨基甲酰基部分和在2位上具有辛酰基部分的化合物（7）被证明具有比2更高的消泡细胞形成活性。和抗脂质过氧化活性可与Pactimibe媲美，但几乎不经口服吸收。为了提高其生物利用度，缩短了2位的酰基链，并在7位的7位引入了各种极性或碱性部分。在合成的衍生物中，（S）-7-二甲基氨基-N-（4-羟基） -2,3,5-三甲基苯基）-2-异丁酰基-1,2,3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐（21）显示约16倍强的抗泡沫细胞形成活性，3倍强的肝ACAT抑制活性，相似的抗低密度脂蛋白（LDL）氧化活性和2倍强效与Pactimibe相比，通过氧化应激对巨噬细胞死亡的保护活性。在大鼠和狗中以10 mg / kg口服给药后，化合物21被

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1066