4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol | 914378-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 914378-91-9
• 化学式: C₃₅H₃₃ClN₄O₂
• 分子量: 577.126
• InChiKey: CGTZTFJFJQSJKH-KZMCTPHESA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)
• 沸点：
  658.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylbenzylbromide 、 4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2,5-联苯嘧啶 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱通过共轭加成与双功能有机催化的不对称合成手性醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600867
• 作为试剂：
  描述：

  正丁醛 、 4-allyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 4-[(S)-(6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [小α]-烷基氮杂内酯与脂肪醛的催化不对称直接羟醛反应

  摘要：

  用金鸡纳生物碱催化剂实现了小的α-烷基氮杂内酯与脂族醛的前所未有的高度非对映选择性和对映选择性醛醇缩合反应。据我们所知，该反应提供了第一个有用的催化...

  DOI：

  10.1039/c5sc02116b