3β-acetoxy-3'-methyl-1'-[2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethanethioyl]androst-5-ene-[17,16-d]pyrazoline-2 | 1008110-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-3'-methyl-1'-[2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethanethioyl]androst-5-ene-[17,16-d]pyrazoline-2
• CAS: 1008110-65-3
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₃S
• 分子量: 534.723
• InChiKey: WHHBMFFHTZXDGP-WPNYGPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-3'-methyl-1'-[2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethanethioyl]androst-5-ene-[17,16-d]pyrazoline-2 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到3β-hydroxy-3'-methylandrost-5-eno[16,17-d]pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Acylhydrazones of 20-keto steroids and their transformations: I. Synthesis and properties of 1′-acyl-substituted 3′-methylandrosteno[16,17-d]pyrazolines

  摘要：

  Acetates of 3 beta-hydroxy-3 '-methyl-1 '(N)-acylandrost-5-eno[16,17-d]pyrazolines bearing monothiooxamide acyl groups were synthesized during the study of approaches to the synthesis of 3 '-methylandrosteno[16,17-d]azoles, promising biologically active analogues of 20-keto pregnenanes, and their properties were investigated. The cyclization of Delta(16)-20-thiooxamidohydrazones to the corresponding heterocycles was shown to proceed under rigorous conditions and to depend partially on the nature of the oxamide grouping.

  DOI：

  10.1134/s1068162007030077
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-2-hydrazino-2-thioxoacetamide 、 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到3β-acetoxy-3'-methyl-1'-[2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethanethioyl]androst-5-ene-[17,16-d]pyrazoline-2
  参考文献：
  名称：

  草酸硫酰肼衍生腙的反应

  摘要：

  图形摘要 这篇简短的综述描述了使用草酸硫酰肼作为前体从带有羰基的天然和合成化合物形成腙中间体的最新进展。这些中间体经历了各种有用的合成转化，包括亲核加成和 6π-电环反应以生成新的杂环。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1250759

文献信息

• Effect of ω-substituents in the hydrazones of conjugated pregnane 20-ketosteroids on their ability to cyclize to pyrazolines
  作者：A. V. Kamernitskii、E. I. Chernoburova、V. V. Chertkova、V. N. Yarovenko、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-006-0559-6

  日期：2006.11

  The reactions of 3β-acetoxy-5-pregnan-20-one with thiooxamic acid hydrazides were studied. Depending on the nature of substituents in the thiohydrazide, the reactions give the corresponding hydrazones or pyrazolines resulting from hydrazone cyclization.

  研究了 3β-acetoxy-5-pregnan-20-one 与硫代氨基甲酸肼的反应。根据硫代酰肼中取代基的性质，反应会产生相应的酰肼或由酰肼环化产生的吡唑啉。