2-((2S,4S,8S,E)-10-((4R,5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4,6,8-tetramethyldec-6-enylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 866367-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((2S,4S,8S,E)-10-((4R,5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4,6,8-tetramethyldec-6-enylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• CAS: 866367-92-2
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₆S₂
• 分子量: 700.017
• InChiKey: WXUGQQMTQQNXIM-DMZVIVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,8S,E)-10-((4R,5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4,6,8-tetramethyldec-6-enylsulfonyl)benzo[d]thiazole 、 6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4R,5S,6R)-4-((3S,4E,7S,9S,10E)-11-(6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-3,5,7,9-tetramethylundeca-4,10-dienyl)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,8S,10S)-11-benzyloxy-4,6,8,10-tetramethylundec-5-enal 在 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((2S,4S,8S,E)-10-((4R,5S,6R)-6-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,4,6,8-tetramethyldec-6-enylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r