(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol | 166823-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 166823-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: XPRXHMTYHSHPRB-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Desideri, Nicoletta; Sestili, Isabella; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 431 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-4'-methylchalcone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054

文献信息

• Allylic Alcohols as Substrate for Ruthenium-Catalyzed CC Coupling Allylation Reactions. Preliminary Communication
  作者：Ignacio Fernández Nieves、Danièle Schott、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1002/hlca.200790030

  日期：2007.2

  Allylic alcohols, rather than halides, acetates, or carbonates can be used directly in the Friedel–Crafts-type coupling with various phenols. The use of a RuIV, rather than a RuII, precursor promotes the formation of one H+ per cycle so that a large excess of acid is never present in the reaction mixture. Consequently, the leaving group in the oxidative addition reaction is H2O, thereby avoiding the

  烯丙醇，而不是卤化物，乙酸盐或碳酸盐，可以直接与各种酚一起用于Friedel-Crafts型偶联。使用Ru IV而不是Ru II前驱体，每个循环可促进一个H +的形成，因此反应混合物中永远不会存在过量的酸。因此，氧化加成反应中的离去基团为H 2 O，从而避免了不必要的副产物的产生。
• Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective intermolecular allylic aminations
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob00526k

  日期：——

  This paper describes an enantioselective intermolecular allylic amination catalyzed by a chiral Brønsted acid via a possible chiral contact ion pair intermediate. A variety of symmetrical or unsymmetrical allylic alcohols can be smoothly aminated to afford the desired products in moderate to high yields with good enantioselectivities and/or regioselectivities.

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。