methyl (Z)-3-chloronon-2-enoate | 218444-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-chloronon-2-enoate
• CAS: 218444-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: KOTNKPKBMVXFAK-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 methyl (Z)-3-chloronon-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到4-hexyl-5,6-dipropyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/b007620l
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 氯甲酸甲酯 在 RhCl(1,5-cyclooctadiene)(PPh3) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (Z)-3-chloronon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/b007620l

文献信息

• The First Example of Rhodium(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chloroesterification of Alkynes with Chloroformate Esters
  作者：Ruimao Hua、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/ja9822299

  日期：1998.12.1