4-(Diethylamino)-4'-nitrotolane | 154924-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Diethylamino)-4'-nitrotolane
• 英文别名: N,N-diethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 154924-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: XYGMANCNGZTBER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Diethylamino)-4'-nitrotolane 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到4-[2,5-bis[4-(diethylamino)phenyl]-3,4,6-tris(4-nitrophenyl)phenyl]-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  六取代的供体-受体苯是具有多个电荷转移跃迁的非线性光学活性分子。

  摘要：

  1,3,5-三（4-N，N-二乙基氨基苯基）-2,4,6-三（4-硝基苯基）苯（3）的三种对称的新型非线性光学发色团的合成， 1,3,5-三（4-N，N-二己基氨基苯基丁二炔基）-2,4,6-三（4-硝基苯基）苯（13）和1,3,5-三（4-N，N-二己基氨基苯基乙炔基）报道了-2,4,6-三（4-硝基苯基乙炔基）苯（4b）。我们使用[Co（2）（CO）（8）]催化的4-N，N-二乙氨基-4'-硝基甲苯（5）的三聚制备3。用1-（4-N ，N-二乙氨基苯基）-6-（4-N，N-硝基苯基）六亚炔（6）和[Rh（PPh（3））（3）Cl]得到13。使用逐步方法制备4b。在Pd（0）催化下，将1,3,5-Trichloro-2,4,6-triiododo苯（8 b）与4-硝基苯基-乙炔（14）偶联生成1,3,5-trichloro-2,4， 6-三（4-硝基苯基乙炔基）苯（15）。15与4-N，

  DOI：

  10.1002/chem.200305458
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl hydroxy(4-nitrophenyl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(Diethylamino)-4'-nitrotolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• Direct C≡C Triple Bond Formation from the C=C Double Bond and Direct Hydroxylation into the<i>o</i>-Position of a Nitro Group on the Benzene Nucleus with Potassium<i>t</i>-Butoxide in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide in the Air
  作者：Shuzo Akiyama、Kunihiko Tajima、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima、Kazuko Abiru、Miwa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2043

  日期：1995.7

  4-diethylamino-4′ -nitrostilbene was measured to identify an anion radical species expected for explanation of the mechanism of the dehydrogenation reaction. Further, cyclic voltammetric measurements of a series of stilbenes and diphenylacetylenes were carried out in connection with the above mechanism. In many cases, interestingly, the use of a large excess of t-BuOK brought about succeeding hydroxylation

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...