Thioacetic acid S-((R)-3-acetylsulfanyl-1-formyl-propyl) ester | 220931-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Thioacetic acid S-((R)-3-acetylsulfanyl-1-formyl-propyl) ester
• CAS: 220931-63-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃S₂
• 分子量: 220.313
• InChiKey: JRMBICBRDVCDSF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((R)-3-acetylsulfanyl-1-formyl-propyl) ester 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (S)-6,8-bis(acetylthio)octanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域和立体特异性水解：α-硫辛酸1（R）-和（S）-对映异构体的化学酶法合成

  摘要：

  皱纹假丝酵母的天然脂肪酶（EC 3.1.1.3）在羧酸末端或在α-硫代乙酸酯上对映体和区域特异性地水解2,4-二硫代乙酰基丁酸的正丁酯，以提供对映体纯的（R）-2， 4-二硫代乙酰基丁酸和2-硫代-4-硫代乙酰基丁酸（S）-丁基（ee> 98％），而经对硝基苯基磷酸二乙酯处理改性的脂肪酶仅攻击α-硫代乙酸酯，从而提供对映体纯的（S）- 2-硫代-4-硫代乙酰基丁酸丁酯。这些对映体纯的中间体可用作手性构件，从而获得α-硫辛酸的（S）-和（R）-对映体及其类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00447-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,4-dithioacetyl butyric acid 在 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 Thioacetic acid S-((R)-3-acetylsulfanyl-1-formyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的区域和立体特异性水解：α-硫辛酸1（R）-和（S）-对映异构体的化学酶法合成

  摘要：

  皱纹假丝酵母的天然脂肪酶（EC 3.1.1.3）在羧酸末端或在α-硫代乙酸酯上对映体和区域特异性地水解2,4-二硫代乙酰基丁酸的正丁酯，以提供对映体纯的（R）-2， 4-二硫代乙酰基丁酸和2-硫代-4-硫代乙酰基丁酸（S）-丁基（ee> 98％），而经对硝基苯基磷酸二乙酯处理改性的脂肪酶仅攻击α-硫代乙酸酯，从而提供对映体纯的（S）- 2-硫代-4-硫代乙酰基丁酸丁酯。这些对映体纯的中间体可用作手性构件，从而获得α-硫辛酸的（S）-和（R）-对映体及其类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00447-9