3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohexan-1-one | 1004988-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohexanone
• CAS: 1004988-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JBFSCFFWBDZKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以34%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  MOF-253-Pd（OAc）2：用于水中过渡金属催化的可回收MOF †

  摘要：

  我们报告钯（II）功能化的MOF-253（MOF-253-Pd（OAc）2）作为可循环利用的催化剂，通过将芳基硼酸共轭加成到水性介质中的β，β-二取代的烯酮上而形成全碳季中心。我们证明了MOF-253-Pd（OAc）2可以重复使用8次以形成酮类产品，产率保持在75％以上，同时保持其结晶度。在MOF-253-Pd（OAc）2催化下，将多种立体电子学上不同的芳基硼酸加到各种β，β-二取代的烯酮中，产率中等至高（34-95％）。

  DOI：

  10.1039/c6ra12746k

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to β,β-Disubstituted Enones in Aqueous Media: Formation of Bis-benzylic and <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Quaternary Centers
  作者：Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acscatal.5b01272

  日期：2015.9.4

  Palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to β,β-disubstituted enones in aqueous media is reported. Additions of a wide range of arylboronic acids to β,β-disubstituted enones occur to form ketone products bearing benzylic all-carbon quaternary centers. These reactions are promoted by a simple catalyst prepared from palladium trifluoracetate and 2,2′-bipyridine. The use of aqueous sodium trifluoracetate

  报道了在水性介质中钯催化的芳基硼酸至β，β-二取代的烯酮的共轭加成反应。在β，β-二取代的烯酮中出现了各种各样的芳基硼酸，以形成带有苄基全碳季中心的酮产物。由三氟乙酸钯和2,2'-联吡啶制得的简单催化剂可促进这些反应。使用三氟乙酸钠水溶液作为反应介质可显着提高反应性，并能形成具有挑战性的双苄基和邻取代的苄基全碳季碳中心。
• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。
• Enantioselective construction of <i>ortho</i>-substituted benzylic quaternary centers using a phenanthroline-Pd catalyst
  作者：Masafumi Tamura

  DOI：10.1039/d2ob01743a

  日期：——

  addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones was developed. The addition of various ortho-substituted arylboronic acid to β-substituted cyclic enones, via catalysis with a chiral phenanthroline-Pd complex, formed cyclic ketone products bearing ortho-substituted benzylic all-carbon quaternary centers with good yields and high enantioselectivity.

  开发了一种 Pd 催化的邻位取代芳基硼酸与环烯酮的不对称共轭加成方法。将各种邻位取代的芳基硼酸加成到β-取代的环烯酮上，通过手性菲咯啉-Pd配合物的催化，形成带有邻位取代的苄基全碳季中心的环酮产物，具有良好的产率和高对映选择性。