N-苄基-N-Boc-m-甲基苯甲酰胺 | 808148-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-Boc-m-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-Boc-m-methyl benzamide
• 英文别名: t-butyl benzyl(3-methylbenzoyl)carbamate
• CAS: 808148-29-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: YRYTXXJAWRYMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-Boc-m-甲基苯甲酰胺 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到苄基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A reversible safety-catch method for the hydrogenolysis of N-benzyl moieties

  摘要：

  The benzyl groups of beta-hydroxy-N-benzyl sulfonamides are labile toward hydrogenolysis-unlike N-benzyl sulfonamides lacking the beta-hydroxy moiety. We find that N-acyl-N-benzyl sulfonamides undergo hydrogenolysis under very mild conditions. Based upon these observations, we developed a reversible safety-catch method using tert-butoxycarbonyl moieties to activate N-benzyl sulfonamides toward hydrogenolysis. We also explored the utility of the safety-catch activation method for other nitrogen-based functionality such as N-benzyl carboxamides, imides, and related functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.118
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-苄基-N-Boc-m-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A reversible safety-catch method for the hydrogenolysis of N-benzyl moieties

  摘要：

  The benzyl groups of beta-hydroxy-N-benzyl sulfonamides are labile toward hydrogenolysis-unlike N-benzyl sulfonamides lacking the beta-hydroxy moiety. We find that N-acyl-N-benzyl sulfonamides undergo hydrogenolysis under very mild conditions. Based upon these observations, we developed a reversible safety-catch method using tert-butoxycarbonyl moieties to activate N-benzyl sulfonamides toward hydrogenolysis. We also explored the utility of the safety-catch activation method for other nitrogen-based functionality such as N-benzyl carboxamides, imides, and related functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.118

文献信息

• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• 以N-Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110627745A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法。该方法是在有机溶剂中，N‑Boc酰胺与各种胺类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酰胺类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Transition Metal‐Free Aroylation of Diarylmethanes with<i>N</i>‐Bn‐<i>N</i>‐Boc Arylamides and<i>N</i>‐Acylpyrroles
  作者：Fan Yang、Dong Zou、Shuguang Chen、Huan Wang、Yichen Zhao、Liyi Zhao、Linlin Li、Jie Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202000622

  日期：2020.8.19

  α‐arylation of enolates have been introduced. Despite the popularity and utility of these reactions, there remains room for improvement (reduced costs, elimination of transition metals and specialized ligands). Herein is reported a general, scalable and green method for aroylation of simple diarylmethane pronucleophiles through direct acyl C−N cleavage of N‐Bn−N‐Boc arylamides and N‐acylpyrroles under

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。
• Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Boc-amides under Ambient Conditions
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Hao Chen、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02513

  日期：2019.9.6

  We report a general activated amide to ester transformation catalyzed by Cs2CO3. Using this approach, esterification proceeds under relatively mild conditions and without the need for a transition metal catalyst. This method exhibits broad substrate scope and represents a practical alternative to existing esterification strategies. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile synthesis of crown ether derivatives and the late-stage modification of a representative natural product and several sugars in reasonable yields.