4-(4-溴苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 | 53101-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-2-噻唑羧酸乙酯
• 中文别名: 4-(4-溴苯基)噻唑-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 4-p-Brom-phenyl-2-carbethoxy-thiazol
• 英文别名: Ethyl 4-(4-bromophenyl)thiazole-2-carboxylate；ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 53101-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 312.187
• InChiKey: XGCLHKIDYQWOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55 %的产率得到4-(4-溴苯基)-2-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-2-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of N,N-Disubstituted-4-Arylthiazole-2-Methylamine Derivatives as Cholesteryl Ester Transfer Inhibitors
  作者：Xinran Wang、Xuehua Lin、Xuanqi Xu、Wei Li、Lijuan Hao、Chunchi Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules22111925

  日期：——

  Cholesteryl ester transfer protein (CETP) has been identified as a potential target for cardiovascular disease (CVD) for its important role in the reverse cholesteryl transfer (RCT) process. In our previous work, compound 5 was discovered as a moderate CETP inhibitor. The replacement of the amide linker by heterocyclic aromatics and then a series of N,N-substituted-4-arylthiazole-2-methylamine derivatives

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。
• An infrared study of rotational isomerism in thiazole-2-carboxylates
  作者：Perry T. Kaye、G. Denis Meakins、Charles Willbe、Peter R. Williams

  DOI：10.1039/p19810002335

  日期：——

  containing a range of substituents at the 4- and 5-positions has been prepared. Solutions of these esters (mostly new compounds) show well resolved doublets in the i.r. CO region which arise from rotational isomers. The higher wavenumber components are assigned to the more polar carbonyl O,S-anti-s-trans-rotamers and the lower wavenumber components to the carbonyl O,S-syn-s-trans-forms. Small, but systematic

  制备了一系列在4-和5-位含有一系列取代基的烷基噻唑-2-羧酸酯。这些酯的溶液（大多数是新化合物）在ir C O区域显示出良好拆分的双峰，这是由旋转异构体引起的。较高的波数分量被分配到更多的极性羰基Ø，小号-反-小号-反式-rotamers和下波数分量羰Ø，小号-顺式-小号-反式-forms。注意到甲酯之间的微小但系统的差异。
• Design, synthesis, and biological evaluation of thiazole/thiadiazole carboxamide scaffold-based derivatives as potential c-Met kinase inhibitors for cancer treatment
  作者：Xiang Nan、Qiu-Xu Wang、Shao-Jun Xing、Zhi-Gang Liang

  DOI：10.1080/14756366.2023.2247183

  日期：2023.12.31

  continuous efforts to discover novel c-Met inhibitors as antitumor agents, four series of thiazole/thiadiazole carboxamide-derived analogues were designed, synthesised, and evaluated for the in vitro activity against c-Met and four human cancer cell lines. After five cycles of optimisation on structure–activity relationship, compound 51am was found to be the most promising inhibitor in both biochemical and

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。