ethyl 2-O-benzoyl-3,5-bis-O-(chloroacetyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1312541-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3,5-bis-O-(chloroacetyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1312541-38-0
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₂O₇S
• 分子量: 451.325
• InChiKey: XRHONRFJBVRHNO-GMLZMKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3,5-bis-O-(chloroacetyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-2-[[(2S,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-5-(2-chloroethoxy)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of covalent conjugates of hexaarabinofuranoside with proteins and their testing as antigens for serodiagnosis of tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0397-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 氯乙酸酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-3,5-bis-O-(chloroacetyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  实用的无硅策略区分阿拉伯呋喃糖衍生物中的羟基

  摘要：

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290752

文献信息

• Five Triisopropylsilyl Substituents in Ara‐β‐(1→2)‐Ara Disaccharide Glycosyl Donor Make Unselective Glycosylation Reaction Stereoselective
  作者：Polina I. Abronina、Nelly N. Malysheva、Elena V. Stepanova、Julia S. Shvyrkina、Alexander I. Zinin、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1002/ejoc.202201110

  日期：2022.12.12

  in arabinans from Mycobacterium tuberculosis using differently protected Ara-β-(1→2)-Ara disaccharide glycosyl donors in the absence of a participating group at O-2 was studied. The influence of the nature of the protective and leaving groups in glycosyl donors on the efficiency and stereoselectivity of the 1,2-trans-arabinofuranosylation was investigated. The efficiency of Ara-β-(1→2)-Ara p-tolyl thioglycoside

  研究了在 O-2 不存在参与组的情况下，使用不同保护的 Ara-β-(1→2)-Ara 二糖糖基供体在来自结核分枝杆菌的阿拉伯聚糖中形成 1,2-反式-阿拉伯呋喃糖苷键。研究了糖基供体中保护基团和离去基团的性质对 1,2-反式-阿拉伯呋喃糖基化的效率和立体选择性的影响。首次展示了含有五个三异丙基甲硅烷基的 Ara-β-(1→2)-Ara 对甲苯基硫糖苷在 1,2-反式立体选择性合成对应于 M. tuberculosis arabinan 片段的受保护四糖中的效率时间。相反，使用仅含有苯甲酰基或甲硅烷基和苯甲酰基的基于 Ara-β-(1→2)-Ara 的糖基供体导致立体控制的丧失。
• Synthesis of selectively protected α-(1→3)- and α-(1→5)-linked octasaccharide moiety bearing a Janus aglycone, related to the branching site of mycobacterial polysaccharides
  作者：P. I. Abronina、Yu. S. Shvyrkina、A. I. Zinin、A. O. Chizhov、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-022-3703-z

  日期：2022.12

  A novel selectively protected α-(1→3)- and α-(1→5)-linked branched octasaccharide based on arabinofuranose was synthesized via a convergent route as a glycoside with 4-(2-chloroethoxy)phenyl aglycone, belonging to the class of Janus aglycones. The obtained octasaccharide is related to the branching site of lipoarabinomannan and arabinogalactan of mycobacteria. The Janus aglycone moiety can play the role of not only a temporary protective group at the anomeric position of sugar, but also a pre-spacer for the synthesis of neoglycoconjugates useful in the design of new tools for diagnostics of tuberculosis.

  通过聚合路线合成了基于阿拉伯呋喃糖的新型选择性保护的α-(1→3)-和α-(1→5)-连接的八糖支链，作为与4-(2-氯乙氧基)苯基糖苷的苷，属于Janus糖苷类。所获得的八糖与分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖和阿拉伯半乳聚糖的分支位点有关。Janus糖苷部分不仅可以在糖的异构体位置上起到临时保护基团的作用，还可以作为合成新糖苷的预间隔基团，用于设计结核病诊断的新工具。
• Synthesis of 4-(3-azidopropoxy)phenyl glycoside of tetraarabinofuranoside related to the terminal fragment of arabinogalactan and lipoarabinomannan of mycobacteria
  作者：P. I. Abronina、M. Yu. Karpenko、N. N. Malysheva、A. I. Zinin、I. V. Myachin、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-024-4131-z

  日期：2024.1

  Abstract A convergent synthesis of tetraarabinofuranoside β-d-Araf-(1→2)-α-d-Araf-(1→3)-α-d-Araf-(1→5)-α-d-Araf-1↑OR (R is 4-(3-azidopropoxy)phenyl) related to the terminal fragment of lipoarabinomannan (LAM) and arabinogalactan of mycobacteria was developed. The synthesized tetraarabinofuranoside represents a linear motif of a branched hexaarabinofuranoside, which is the main LAM epitope. 4-(3-Azidopropoxy)phenyl

  摘要 四阿拉伯呋喃糖苷 β- d -Ara f -(1→2)-α- d -Ara f -(1→3)-α- d -Ara f -(1→5)-α- d -Ara f的收敛合成开发了与分枝杆菌的脂阿拉伯甘露聚糖（LAM）和阿拉伯半乳聚糖末端片段相关的-1↑OR（R为4-（3-叠氮基丙氧基）苯基）。合成的四阿拉伯呋喃糖苷代表支链六阿拉伯呋喃糖苷的线性基序，它是主要的 LAM 表位。4-(3-叠氮丙氧基)苯基苷元属于Janus苷元类，它既可以作为碳水化合物异头位置的临时保护基团，也可以作为合成新糖缀合物的（前）间隔基，可用于开发新的结核病诊断分析。合成的关键步骤是1,2-顺式糖苷键的形成。