1-t-butyl carbamate-3-trifluoromethane sulfonoxy-1-cyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester | 222727-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-t-butyl carbamate-3-trifluoromethane sulfonoxy-1-cyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: syn-1-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-trifluoromethanesulfonoxycyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 222727-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃NO₇S
• 分子量: 377.339
• InChiKey: BXNRCFVXPOKXQF-DGFRNANFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyl carbamate-3-trifluoromethane sulfonoxy-1-cyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [18F]-1-t-butyl carbamate-3-fluoro-1-cyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging

  摘要：

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。

  公开号：

  US20060292073A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5,7-diazaspiro[3.4]octane-6,8-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium carbonate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 1-t-butyl carbamate-3-trifluoromethane sulfonoxy-1-cyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [F-18]-1-amino-3-fluorocyclobutane-1-carboxylic acid (FACBC): a PET tracer for tumor delineation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<215::aid-jlcr180>3.0.co;2-0

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINO ACID ANALOGS FOR TUMOR IMAGING<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉO-SÉLECTIVE D'ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS POUR L'IMAGERIE DES TUMEURS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2007001958A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The radiolabeled non-natural amino acid 1-amino-3- cyclobutane-1-carboxylic acid (ACBC) and its analogs are candidate tumor imaging agents useful for positron emission tomography and single photon emission computed tomography due to their selective affinity for tumor cells. The present invention provides methods for stereo-selective synthesis of syn-ACBC analogs. The disclosed synthetic strategy is reliable and efficient and can be used to synthesize a gram quantity of various syn-isomers of the ACBC analogs, particularly, syn- [18F]-1-amino-3-fluorocyclobutane-1-carboxylic acid (FACBC) and syn- [123I]-1-amino-3-iodocyclobutane-1-carboxylic (IACBC) acid analogs.
  [FR] La présente invention concerne un acide aminé radio-marqué d'origine non naturelle, l'acide 1-amino-3-cyclobutane-1-carboxylique (ACBC) et ses analogues qui sont des agents candidats pour l'imagerie des tumeurs utilisables dans la tomographie par émission de positons et la tomographie informatisée par émission à photon unique en raison de leur affinité sélective pour les cellules tumorales. La présente invention concerne des procédés de synthèse stéréo-sélective d'analogues de syn-ACBC. La stratégie de synthèse présentée est fiable et efficace et elle peut être utilisée pour synthétiser une quantité de l'ordre du gramme de divers syn-isomères d'analogues d'ACBC, en particulier l'acide syn-[18F]-1-amino-3-fluorocyclobutane-1-carboxylique (FACBC) et les analogues de l'acide syn-[123I]-1-amino-3-iodocyclobutane-1-carboxylique (IACBC).