(E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester | 187797-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 187797-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: LQKLYYMUPAUUIQ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methyl 3-[(2R,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  核酸类似物肽（NAAP）。DNA类似物肽的固相合成

  摘要：

  描述了作为反义或三螺旋形成寡核苷酸的替代品的核酸类似物肽（NAAP）的固相合成。从3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）开始制备N-保护的氨基酸单体，总产率为20％。使用Boc化学法在MBHA树脂上进行氨基酸单体的缩合，以21％的总收率得到包含10个胸腺嘧啶碱的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02314-3
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 二氯乙酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-3-[(2R,3S,5R)-3-Azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  核酸类似物肽（NAAP）。DNA类似物肽的固相合成

  摘要：

  描述了作为反义或三螺旋形成寡核苷酸的替代品的核酸类似物肽（NAAP）的固相合成。从3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）开始制备N-保护的氨基酸单体，总产率为20％。使用Boc化学法在MBHA树脂上进行氨基酸单体的缩合，以21％的总收率得到包含10个胸腺嘧啶碱的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02314-3