2-chloro-1-(4-methyl-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-5-yl)ethan-1-one | 1453189-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methyl-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-5-yl)ethan-1-one
• CAS: 1453189-70-2
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: XTFNXNNZQMIQDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methyl-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-5-yl)ethan-1-one 、 2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranos-1-yl)amino]-4-dimethylamino-1,3-thiazabuta-1,3-diene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)amino-5-(4-methyl-2-(pyrazin-2-yl)thiazole-5-carbonyl)thiazole 、 2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranos-1-yl)amino)-5-(4-methyl-2-(pyrazin-2-yl)thiazole-5-carbonyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑基氨基甘露糖苷作为从克罗恩病患者中分离出的1型纤毛大肠杆菌的强效抗粘剂

  摘要：

  粘附侵袭性大肠杆菌先前已证明（AIEC）可以诱发克罗恩病（CD）患者的肠道炎症。我们开发了一组甘露糖苷，通过阻断FimH细菌粘附素来防止​​AIEC附着在肠道上。FimH凝集素结构域与噻唑基氨基甘露糖苷铅复合的晶体结构突出显示了药物调制的优先位置。然后建立了一个小型的类似物库，该库显示出对FimH具有纳摩尔浓度的亲和力。值得注意的是，活性最高的化合物可有效防止AIEC附着于肠细胞，其浓度分别比甘露糖和强效FimH抑制剂庚基甘露糖苷低约10000倍和100倍。在CD转基因小鼠模型的结肠组织上进行的离体测定证实了这种抗粘连的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400723n