1-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose | 80235-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: Benzyl-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosid
• CAS: 80235-51-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅Si
• 分子量: 354.519
• InChiKey: AWUBLMFCENYHOR-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-bis(methylcarbonate)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-β-D-ribofuranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a

文献信息

• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 48. Mitt.
  作者：Gottfried Penz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00905072

  日期：——