5-benzyloxygramine iodomethylate | 113436-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxygramine iodomethylate
• 英文别名: (5-benzyloxy-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide；(5-benzyloxy-indol-3-ylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide；(5-Benzyloxy-indol-3-ylmethyl)-trimethyl-ammonium; Jodid；trimethyl-[(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)methyl]azanium;iodide
• CAS: 113436-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O*I
• 分子量: 422.309
• InChiKey: IRIMUUUIDMFREP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 5-benzyloxygramine iodomethylate 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-benzyloxy-3-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  不对称3,3'-（Aza）二吲哚基甲烷衍生物的一般合成

  摘要：

  由于其重要的生物学活性，特别是在癌症的预防和治疗中，二吲哚基甲烷（DIM）及其衍生物最近已成为人们关注的焦点。已经确定了DIM的分子靶标，例如，免疫刺激性G蛋白偶联受体GPR84。但是，由于缺乏获得非对称DIM的通用方法，因此大多数已报道和研究的DIM衍生物都是对称的。为了优化DIM衍生物与其蛋白质靶标的相互作用，需要非对称取代。在本研究中，我们通过（3-吲哚基甲基）三甲基碘化碘与各种取代的吲哚衍生物的反应，开发了一种新的，温和而有效的途径，可用于不对称取代的3,3'-DIM。7-氮杂吲哚也导致了3,3'连接的DIM类似物，X射线晶体学证实为N 1-氮原子。反应在水中进行而无需催化剂或其他添加剂。这种新方法的其他优点还包括宽范围的基板范围，操作简便，对环境无害的后处理以及高产量。经证明，该合成方案适合用于药理研究的放大规模以产生克量。该程序将允许制备各种新颖的，不对称的DIM衍生物，以开发其作为新型药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01349
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-benzyloxygramine iodomethylate
  参考文献：
  名称：

  不对称3,3'-（Aza）二吲哚基甲烷衍生物的一般合成

  摘要：

  由于其重要的生物学活性，特别是在癌症的预防和治疗中，二吲哚基甲烷（DIM）及其衍生物最近已成为人们关注的焦点。已经确定了DIM的分子靶标，例如，免疫刺激性G蛋白偶联受体GPR84。但是，由于缺乏获得非对称DIM的通用方法，因此大多数已报道和研究的DIM衍生物都是对称的。为了优化DIM衍生物与其蛋白质靶标的相互作用，需要非对称取代。在本研究中，我们通过（3-吲哚基甲基）三甲基碘化碘与各种取代的吲哚衍生物的反应，开发了一种新的，温和而有效的途径，可用于不对称取代的3,3'-DIM。7-氮杂吲哚也导致了3,3'连接的DIM类似物，X射线晶体学证实为N 1-氮原子。反应在水中进行而无需催化剂或其他添加剂。这种新方法的其他优点还包括宽范围的基板范围，操作简便，对环境无害的后处理以及高产量。经证明，该合成方案适合用于药理研究的放大规模以产生克量。该程序将允许制备各种新颖的，不对称的DIM衍生物，以开发其作为新型药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01349

文献信息

• Asymmetric synthesis of S-5-benzyloxytryptophan, S-?-allylglycine and S-?-(2-naphthyl)alanine
  作者：Yu. N. Belokon'、N. I. Chernoglazova、E. V. Ivanova、A. N. Popkov、M. B. Saporovskaya、N. N. Suvorov、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00952636

  日期：1988.12
• RAMAMURTHY T. V.; VISWANATHAN K. V., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 8, 995-1000
  作者：RAMAMURTHY T. V.、 VISWANATHAN K. V.

  DOI：——

  日期：——
• BELOKON, YU. N.;CHERNOGLAZOVA, N. I.;IVANOVA, E. V.;POPKOV, A. N.;SAPOROV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 12, S. 2818-2821
  作者：BELOKON, YU. N.、CHERNOGLAZOVA, N. I.、IVANOVA, E. V.、POPKOV, A. N.、SAPOROV+

  DOI：——

  日期：——