(4,6-dichloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)boronic acid | 1268240-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,6-dichloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)boronic acid
• CAS: 1268240-36-3
• 化学式: C₂₉H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 542.948
• InChiKey: LDFANXSGYXMFLN-OFKYEGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-dichloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)boronic acid 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以330 mg的产率得到tert-butyl-[[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethynyl-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Reveromycin A via a Hetero-Diels-Alder Approach

  摘要：

  (-)-reveromycin A的不对称全合成方法如下：首先通过Lewis酸催化的反向电子需求杂-Diels-Alder反应，接着进行氢硼化/氧化反应，高立体选择性地获得不稳定的[6,6]-螺内酯核心结构。通过不对称顺式醛醇反应确定C4-C5的立体化学结构，而利用Stille交叉偶联反应形成C21-C22键。通过高压酰化反应形成C18半琥珀酸酯，最后进行Wittig扩展和四丁基氟化铵的全保护基去保护，得到(-)-reveromycin A。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258308
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4,6-dichloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Reveromycin A via a Hetero-Diels-Alder Approach

  摘要：

  (-)-reveromycin A的不对称全合成方法如下：首先通过Lewis酸催化的反向电子需求杂-Diels-Alder反应，接着进行氢硼化/氧化反应，高立体选择性地获得不稳定的[6,6]-螺内酯核心结构。通过不对称顺式醛醇反应确定C4-C5的立体化学结构，而利用Stille交叉偶联反应形成C21-C22键。通过高压酰化反应形成C18半琥珀酸酯，最后进行Wittig扩展和四丁基氟化铵的全保护基去保护，得到(-)-reveromycin A。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258308