2-hydroxybenzalacetophenone oxime | 719992-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxybenzalacetophenone oxime
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one oxime
• CAS: 719992-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NVVUMZPREOGOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzalacetophenone oxime 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 五氯化钼 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.8h， 以97%的产率得到C₁₅H₁₅NO
  参考文献：
  名称：

  MoCl5/NaHSO4·H2O体系存在下NaBH3CN将肟还原成胺的新方法

  摘要：

  在过去的几十年中，硼氢化钠在现代有机合成中的官能团还原中发挥了重要作用。该试剂是一​​种相对温和的还原剂，主要用于在质子溶剂中还原醛和酮。为了控制 NaBH4 的还原能力，已经制备了数百种取代的氢化硼并将其引入化学文献中，其中许多现在已经可以商购获得。事实上，通过用其他取代基取代一种或多种氢化物、将钠阳离子变为其他金属、季铵和鏻阳离子、同时进行阳离子和氢化物交换、配体金属硼氢化物以及最后将氢化物转移剂与金属、金属盐、路易斯酸和固体载体。在这种情况下，带有吸电子氰基的 NaBH3CN 是一种非常稳定的选择性还原剂，已在有机合成中得到许多应用。众所周知，NaBH3CN 在还原反应中的还原能力很大程度上取决于使用低 pH 值 (3-4)。尽管 NaBH3CN 在合成有机化学中具有极大的便利性，但该试剂存在苛刻的反应条件（强酸性介质）、酸敏感官能团的使用限制和一些副产物的形成。根据概述的策略和我们

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3323

文献信息

• Sharma, V. K.; Pandey, O. P.; Sengupta, S. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1991, vol. 21, p. 1587 - 1600
  作者：Sharma, V. K.、Pandey, O. P.、Sengupta, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kidwai, Mazaahir; Priya, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 1045 - 1048
  作者：Kidwai, Mazaahir、Priya

  DOI：——

  日期：——