(2R,3R)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethylbutanoic acid | 378251-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 378251-07-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: YEWXQLKSDOFZOD-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethylbutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3R,4R)-3,4-Dimethylpentan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Asymmetric Construction of an Acyclic Carbon Skeleton Having Two Adjacent Alkyl Substituents by Michael Addition of Optically Active Allenyltitaniums to Alkylidenemalonates

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantio-enriched allenyltitaniums prepared in situ by the reaction of optically active secondary propargyl phosphates with a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl react readily with alkylidenemalonates with excellent regio- and diastereoselectivities to afford the Michael addition products with a high optical purity, thus opening up a new asymmetric method for construction of an acyclic carbon skeleton bearing two adjacent alkyl substituents.

  DOI：

  10.1021/ol016652p
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Asymmetric Construction of an Acyclic Carbon Skeleton Having Two Adjacent Alkyl Substituents by Michael Addition of Optically Active Allenyltitaniums to Alkylidenemalonates

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantio-enriched allenyltitaniums prepared in situ by the reaction of optically active secondary propargyl phosphates with a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl react readily with alkylidenemalonates with excellent regio- and diastereoselectivities to afford the Michael addition products with a high optical purity, thus opening up a new asymmetric method for construction of an acyclic carbon skeleton bearing two adjacent alkyl substituents.

  DOI：

  10.1021/ol016652p