6-(2-bromoisobutyryl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose | 518991-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-(2-bromoisobutyryl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
• 英文别名: ((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl 2-bromo-2-methylpropanoate；2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-ylmethyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 518991-43-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₇
• 分子量: 409.274
• InChiKey: HEUFGRVUEHNMIL-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 、 6-(2-bromoisobutyryl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 sodium acetate 、 Ru(OAc)2(PPh₃)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到[(4aS,5S,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl]methyl 2-methyl-2-(4-(2-methyl-1-oxo-1-([(4aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl]methoxy)propan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-羧酸盐催化吲哚的C4 / C6-H双烷基化

  摘要：

  对特定CH键的位置选择功能化的需求很高。特别是，超越传统C2和C3流形的选择性极具挑战性。在这里，我们公开了通过无芳烃配体的钌（II）-羧酸盐催化完成的吲哚的位点选择性C4 / C6-H双烷基化反应。碱辅助的C2-H钌化使C4 / C6-H二烷基化反应具有足够的底物范围。克级合成和后期分散证明了鲁棒的C4 / C6-H烷基化。机理研究揭示了钌（II）催化的C4 / C6-H吲哚官能化的独特特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 双丙酮半乳糖 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到6-(2-bromoisobutyryl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  室温下可见光启用的钌催化的Meta-C-H烷基化

  摘要：

  可见光诱导的钌催化在室温下非常温和的条件下实现了出色的位置控制水平的远程CH烷基化反应。金属光催化反应发生在无外源光敏剂的条件下，并且具有足够的底物范围。广泛的官能团耐受性反映了光诱导的轻度meta -C-H功能化的鲁棒性，并且可以以操作简单的方式进行反应，为挑战次级和叔meta -C-H奠定了基础钌光氧化还原催化进行烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201902258

文献信息

• Sugar-Coated Amphiphilic Block Copolymer Micelles from Living Radical Polymerization:  Recognition by Immobilized Lectins
  作者：Laurence Bes、Stephanie Angot、Adam Limer、David M. Haddleton

  DOI：10.1021/ma0211986

  日期：2003.4.1

  In both cases the polymerization occurred with good first-order kinetics, producing AB blocks with molecular weights close to that targeted and with low polydispersity (1.1−1.2). Following removal of the isopropylidene protective groups via acidolysis with 50% trifluoroacetic acid (TFA) at ambient temperature, block copolymer micelles were obtained by a dialysis solvent exchange process. The size and

  嵌段共聚物聚[（（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯）-b通过过渡金属介导的活性自由基聚合反应合成了含有受保护的糖基的-（甲基丙烯酸苄酯）。糖衍生的引发剂是通过将异亚丙基保护的半乳糖和葡萄糖的羟基与2-溴异丁酰溴进行酯化制备的。一锅和两步聚合反应中，受保护的半乳糖和葡萄糖衍生的引发剂分别用于引发亲水性单体（PEGMA）和疏水性单体（BzMA）。在这两种情况下，均以良好的一级动力学进行聚合，产生分子量接近目标分子量且多分散度较低（1.1-1.2）的AB嵌段。在环境温度下通过用50％三氟乙酸（TFA）酸解除去异亚丙基保护基后，通过渗析溶剂交换方法获得嵌段共聚物胶束。聚合物胶束的大小和多分散性通过动态光散射来估算，并且发现Z平均流体力学直径在35和41nm之间，具有单峰尺寸分布。此外，通过用固定有RCA-1凝集素的HPLC柱进行识别，确认了带有半乳糖的共聚物胶束的结合能力。
• Visible-Light-Mediated Ruthenium-Catalyzed para-Selective Alkylation of Unprotected Anilines
  作者：Xinyan Lv、Yaohang Cheng、Yingxiao Zong、Qingyun Wang、Guanghui An、Junke Wang、Guangming Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c00901

  日期：2023.6.2

  Anilines are important moieties in organic chemistry, pharmaceuticals, and materials science. Although para-selective functionalization of anilides and tertiary anilines is well established, unprotected anilines have posed a challenge. Herein, we report visible-light-mediated Ru(II)-catalyzed para-alkylation of anilines. The distinct Ru(II)–aniline complex enabled the reaction to proceed with extremely

  苯胺是有机化学、制药和材料科学中的重要组成部分。尽管苯胺和叔苯胺的对位选择性官能化已经很好地建立起来，但未保护的苯胺已构成挑战。在此，我们报告了可见光介导的 Ru(II) 催化的苯胺对位烷基化。独特的 Ru(II)-苯胺络合物使反应能够在温和条件下以极高的效率（2 小时）进行。良好的官能团耐受性允许后期功能化，甚至可以对天然产物和药物进行聚集诱导发光标记。机理研究表明，Ru(II)-苯胺络合物对于触发反应和控制对位选择性至关重要。
• Synthesis and Self-Assembly of Stimuli-Responsive Poly(2-(dimethylamino) ethyl methacrylate)-<i>block</i>-fullerene (PDMAEMA-<i>b</i>-C₆₀) and the Demicellization Induced by Free PDMAEMA Chains
  作者：Z. L. Yao、K. C. Tam

  DOI：10.1021/la200885h

  日期：2011.6.7

  Well-defined poly(2-(dimethylamino) ethyl methacrylate)-block-fullerene [60] ((PDMAEMA)-b-C-60) with a galactose targeting moiety was prepared by atom-transfer radical polymerization (ATRP). This copolymer was designed for possible use as a targeted drug carrier. The chemical composition and the self-assembly behavior were characterized using different techniques, including GPC, NMR, UV, and DLS. The self-assembly of the galactose-functionalized PDMAEMA-b-C-60 structure in aqueous solutions was investigated using dynamic light scattering (DLS) under different pH conditions. At pH 3 and 10, the DLS results showed the presence of both polymeric micelles and unimers. However, a smaller R-h was observed at pH 10 than at pH 3 because of electrostatic repulsion at low pH values. In addition, free PDMAEMA chains induced the demicellization of self-assembled nanostructures caused by the formation of a charge-transfer complex between PDMAEMA and C-60. This phenomenon offers possible applications for free-polymer-triggered drug release.
• Ruthenium-Catalyzed P^III-Directed Remote ε-C–H Alkylation of Phosphines
  作者：Hui-Bei Xu、Yin-Jun Chen、Xin-Yue Chai、Jia-Hui Yang、Yan-Jun Xu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03906

  日期：2021.3.19