1-tosyloctan-3-one | 128788-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyloctan-3-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyloctan-3-one
• CAS: 128788-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: CMYYEPAXWLTBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyloctan-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70705-2
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1-tosyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇直接合成 γ-酮砜：一锅钯 (II) 催化生成烯酮，然后水介导的 1,4-有机亚磺酸盐加成

  摘要：

  烯丙醇被用作γ-酮砜的合成前体。该反应涉及通过使用 PdII-双氧催化系统和随后在水存在下的磺胺-迈克尔加成，从烯丙醇原位一锅生成 α,β-烯酮。重要的是，水被确定为有毒铜盐的可持续替代品，以促进有机磺酰基的添加。制备了芳香族和脂肪族 γ-酮砜的各种例子。特别是，Ar-X (X = Br, Cl) 键是可以耐受的，这表明它是一种用于制备含卤素 γ-酮砜的化学选择性催化体系。这种一锅法不需要酸、碱或任何中间体的分离。对照实验表明，第一步的活性​​催化剂也促进了随后的 C-S 键形成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600494

文献信息

• Synthesis of γ-keto sulfones by copper-catalyzed oxidative sulfonylation of tertiary cyclopropanols
  作者：Yulia A. Konik、Gábor Zoltán Elek、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob01605k

  日期：——

  ring-opening oxidative sulfonylation to afford γ-keto sulfones when reacting with sulfinate salts in the presence of copper(II) acetate catalyst and an oxidant (tert-butyl hydroperoxide or atmospheric oxygen). Various fluroalkyl, aryl and alkyl sulfinate salts are successfully employed as sulfonylation reagents, affording the corresponding sulfones up to 94% yields. The experimental protocol is mild

  当在乙酸铜（II）催化剂和氧化剂（叔丁基氢过氧化物或大气氧）存在下与亚磺酸盐反应时，叔环丙醇进行开环氧化磺酰化反应，生成γ-酮砜。各种氟烷基，芳基和烷基亚磺酸盐已成功用作磺酰化试剂，相应的砜收率高达94％。实验规程温和，可耐受环丙醇底物中的许多功能。该反应通过一锅氧化-Michael加成反应机理进行，可作为基于Sulfa-Michael反应制备γ-酮砜的现有方法的有用补充。
• BARRE, V.;MASSIAS, F.;UGUEN, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7389-7392
  作者：BARRE, V.、MASSIAS, F.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——