2-(3-chloropyrazin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide | 1403684-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-chloropyrazin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1403684-01-4
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• 分子量: 199.64
• InChiKey: XMSRLEXUHKYDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropyrazin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 diphenylphosphino-phenyl-ferrocenyl-ethylbis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine 、 (C₈H₁₂)Ir(C₉H₉)(CH₂CHC₆H₅N(CHC₆H₅CH₃)PO₂C₂₀H₁₂)⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)=((C₈H₁₂)Ir(C₉H₉)(CH₂CHC₆H₅N(CHC₆H₅CH₃)PO₂C₂₀H₁₂))BF₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 以72%的产率得到(2R,3R)-2-(3-chloropyrazin-2-yl)-N,N-dimethyl-3-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  铱和铜协同催化实现氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯的立体发散烯丙基化

  摘要：

  我们报道了烯丙酯与衍生自氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯的前手性烯醇化物的立体发散烯丙基取代反应，通过使用两种催化剂（手性金属环铱络合物和手性双膦配位物）在烯丙基部分取代最多的碳上加成烯醇化物而形成产物铜(I)配合物，分别单独控制亲电子和亲核碳原子的构型。通过两种催化剂对映异构体的简单排列，分别合成了含有两个立构中心的产物的所有四种立体异构体，具有高非对映选择性和对映选择性。多种带有吡啶基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吡嗪基、喹啉基和异喹啉基部分的氮杂芳基乙酰胺和乙酸酯都被发现适合于这种转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12824
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-(3-chloropyrazin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化的氮杂芳基乙酸酯和乙酰胺对硝基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  在其中放镍：在手性镍（II）-双（二胺）配合物的存在下，氮杂芳基乙酸酯和乙酰胺在催化不对称合成中被忽略为底物，对硝基烯烃进行高度对映选择性的迈克尔加成反应（见方案； Bn =苄基，MS =分子筛）。该过程可耐受亲核试剂中的多种氮杂氮杂。

  DOI：

  10.1002/chem.201202093

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective 1,6-Conjugate Addition of 2-Azaarylacetamides to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Yan Wang、Kaixuan Wang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02215

  日期：2019.8.2

  A chiral Mg(II)/N,N′-dioxide complex was found to be highly effective in promoting the diastereo- and enantioselective 1,6-conjugate addition of various azaarylacetamides to p-quinone methides under mild reaction conditions. Various chiral azaarene derivatives containing gem(1,1)-diaryl skeletons were obtained in good yields, dr, and excellent ee values. Meanwhile, on the basis of insight gained from

  发现在温和的反应条件下，手性Mg（II）/ N，N'-二氧化物络合物在促进各种氮杂芳基乙酰胺向对苯醌甲基化物的非对映选择性和对映选择性1,6-共轭加成方面非常有效。获得各种具有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性氮杂芳烃衍生物，具有良好的产率，dr和优异的ee值。同时，根据控制实验的见识以及Mg（II）/ N，N'-二氧化物配合物和产物的单晶结构，提出了可能的过渡态来解释配位和形成的起源。立体感应。