4-(1-ethyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)benzonitrile | 1260507-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1-ethyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1260507-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: SZYFIEAROVVCRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-ethyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)benzonitrile 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Receptor Tyrosine Kinase-like Orphan Receptor 1 (ROR1) Inhibitors for Cancer Treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00175
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(1-ethyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Receptor Tyrosine Kinase-like Orphan Receptor 1 (ROR1) Inhibitors for Cancer Treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00175

文献信息

• Novel 3-Aryl Indoles as Progesterone Receptor Antagonists for Uterine Fibroids
  作者：Timothy I. Richardson、Christian A. Clarke、Kuo-Long Yu、Ying K. Yee、Thomas J. Bleisch、Jose E. Lopez、Scott A. Jones、Norman E. Hughes、Brian S. Muehl、Charles W. Lugar、Terry L. Moore、Pamela K. Shetler、Richard W. Zink、John J. Osborne、Chahrzad Montrose-Rafizadeh、Nita Patel、Andrew G. Geiser、Rachelle J. Sells Galvin、Jeffrey A. Dodge

  DOI：10.1021/ml100220b

  日期：2011.2.10

  We report the synthesis and characterization of novel 3-aryl indoles as potent and efficacious progesterone receptor (PR) antagonists with potential for the treatment of uterine fibroids. These compounds demonstrated excellent selectivity over other steroid nuclear hormone receptors such as the mineralocorticoid receptor (MR). They were prepared from 2-bromo-6-nitro indole in four to six steps using

  我们报告合成和表征新型3-芳基吲哚作为有力和有效的孕激素受体（PR）拮抗剂，具有治疗子宫肌瘤的潜力。这些化合物具有优于其他类固醇核激素受体（如盐皮质激素受体（MR））的选择性。它们是使用Suzuki交叉偶联作为关键步骤，由4至6个步骤由2-溴6-硝基吲哚制备的。化合物8f在大鼠子宫的孕酮拮抗作用的补体3模型中具有口服活性，并且在孕激素活性的McPhail模型中表现出部分拮抗作用。