ethyl (E)-5-thiophen-3-yl-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate | 1374225-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-thiophen-3-yl-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1374225-80-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂S
• 分子量: 274.263
• InChiKey: IRLASKUJWAEUAJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-(tributylstannyl)but-2-enoate 、 3-(bromoethynyl)thiophene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到ethyl (E)-5-thiophen-3-yl-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  无钯斯蒂尔偶联反应的立体选择性催化铜（I）的简易立体选择性催化合成（E）-3-三氟甲基丁-2-烯-3-炔酸酯

  摘要：

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290596