2-((3-(2-(3-(phenylthio)prop-1-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 176384-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-(2-(3-(phenylthio)prop-1-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 176384-86-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂S
• 分子量: 362.492
• InChiKey: BBHBPYXTUJKPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(2-(3-(phenylthio)prop-1-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-phenylsulfonylpropynyl)-1-(3-hydroxypropynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Allene-Eneyne Related Cycloaromatization: Design and Synthesis of New DNA-Cleaving Compounds

  摘要：

  Abstract(Z)‐7‐Sulfonyl‐3‐hexen‐1,5‐diyne containing molecules are stable at room temperature and isomerized to eneyne‐allene‐sulfones under alkaline conditions. These eneyne‐allene‐sulfones were not isolable, spontaneously cyclized to form biradical intermediates under mild conditions, and exhibited good DNA‐cleaving and human tumor cell line growth inhibition properties. Further studies indicated that compounds bearing on aromatic ring at C(3) and C(4), such as 25, proved to be more active against those tumor cell lines. Removal of acetylene unit at C(1) and C(2), made the resulting compound less active. A related compound, (Z,Z)‐12‐(2‐tetrahydropyranyl)oxy‐1‐phenylsulfonyldodeca‐4,8‐diene‐2,6,10‐triyne (37), was synthesized. Upon treatment of triethylamine at refluxing benzene, this compound undergoes double cycloaromatization to form a naphalene adduct, which possesses excellent DNA‐cleaving activity.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800072
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-(2-(3-(phenylthio)prop-1-yn-1-yl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enediynes带有聚氟芳基亚砜作为新型抗增殖剂，具有微管和DNA双重靶向性

  摘要：

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.030

文献信息

• Chemical synthesis, DNA cleavage and antitumor activity of molecules with (Z)-7-sulfonyl-3-hexene-1,5-diyne functionalities
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Chi-Wi Ong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00090-x

  日期：1996.3

  Compounds 20a-d, 21a, 21d and 22 were synthesized from the corresponding (Z)-1,2-dichloroethylene, 1,2-diiodobenzene and 2,3-naphthylene bistriflate respectively and exhibited DNA cleaving properties at 37 degrees C in pH 8.0 as well as potent cytotoxicity against human carcinoma cells with no additive.