(3R)-3-乙基-4-氧代-2-氮杂环丁基乙酸酯 | 301154-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3R)-3-乙基-4-氧代-2-氮杂环丁基乙酸酯
• 英文名称: (3R)-4-Acetoxy-3-ethyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3-ethyl-4-acetoxyazetidin-2-one；(3R)-3-Ethyl-4-oxoazetidin-2-yl acetate；[(3R)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 301154-81-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VHOMYEKCMUWHJI-DSEUIKHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-乙基-4-氧代-2-氮杂环丁基乙酸酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 methyl (5R,6S)-6-ethyl-3-methoxy-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环化合物和其他结构单元添加到氮杂环丁酮中，生成头孢烯的青霉烯，碳青霉烯酮和氮杂类似物

  摘要：

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00411-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3R)-3-乙基-4-氧代-2-氮杂环丁基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of carbapenem antibiotic (+)-PS-5 from ethyl 3-hydroxybutanoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a041

文献信息

• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87042-3

  日期：1991.1

  4-Acetoxy-2-azetidinone was synthesized from 4-carboxy-2-azetidinone by Kolbe-type electrolysis. Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2-azetidinone, which is an important intermediate for the synthesis of thienamycin, and (+)-PS-5 were synthesized by use of this method.

  通过Kolbe型电解从4-羧基-2-氮杂环丁酮合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮。光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮是合成噻吩霉素的重要中间体，并使用该方法合成了（+）-PS-5。
• MORI, MIWAKO;KAGECHIKA, KATSUJI;SASAI, HIROAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 89-92
  作者：MORI, MIWAKO、KAGECHIKA, KATSUJI、SASAI, HIROAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• PALOMO, CLAUDIO;ONTORIA, JESUS M.;ODRIOZOLA, JOSE M.;AIZPURUA, JESUS M.;G+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 248-249
  作者：PALOMO, CLAUDIO、ONTORIA, JESUS M.、ODRIOZOLA, JOSE M.、AIZPURUA, JESUS M.、G+

  DOI：——

  日期：——
• GEORG, GUNDA I.;KANT, JOYDEEP, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 692-695
  作者：GEORG, GUNDA I.、KANT, JOYDEEP

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BETA-LACTAM-CANNABINOID CONJUGATE MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES CONJUGUÉES DE BÊTA-LACTAME-CANNABINOÏDE
  申请人：DIVERSE BIOTECH INC

  公开号：WO2020263975A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  This disclosure provides multifunctional conjugate molecules in which at least one β-lactam antibiotic is covalently attached to a cannabinoid by means of a linker. The disclosed conjugate molecules are designed to deliver therapeutic benefits as intact molecules, with release of the cannabinoid upon binding of the β-lactam antibiotic to its target conveying further therapeutic benefits, and can be used to treat bacterial infections and other disorders.