dimethyl (3R)-2-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)isoxazolidine-3-phosphonate | 85207-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (3R)-2-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)isoxazolidine-3-phosphonate
• CAS: 85207-24-5
• 化学式: C₁₄H₂₆NO₉P
• 分子量: 383.335
• InChiKey: KPOWUAQJIPOBBI-DZDPUUJWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3R)-2-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)isoxazolidine-3-phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (R)-isoxazolidine-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成α-氨基膦酸的不对称合成Ñ -Glycosyl- Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones

  摘要：

  二烷基磷酸酯的除了硝酮6，形成在原位从肟5和甲醛，得到羟胺7（86％）和8（88％），其与反应p苯醌在乙烯的存在下经由所述Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones 9和10，得到环加成产物11 - 14具有约50％的非对映选择性一个（80-85％）。环加成产物转化为单异亚丙基衍生物15 – 18和双乙酸酯19 –22。NMR谱和所述化合物的比旋光的比较19 - 22与相应的α-氨基-酸衍生物的23 - 26已知构型的指示优先形成的L-异构体的。环加成产物以良好的收率成L-α-氨基膦酸转化29，30，36，和39。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650702
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)isoxazolidine-3-phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 dimethyl (3R)-2-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)isoxazolidine-3-phosphonate 、 dimethyl (3S)-2-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)isoxazolidine-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成α-氨基膦酸的不对称合成Ñ -Glycosyl- Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones

  摘要：

  二烷基磷酸酯的除了硝酮6，形成在原位从肟5和甲醛，得到羟胺7（86％）和8（88％），其与反应p苯醌在乙烯的存在下经由所述Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones 9和10，得到环加成产物11 - 14具有约50％的非对映选择性一个（80-85％）。环加成产物转化为单异亚丙基衍生物15 – 18和双乙酸酯19 –22。NMR谱和所述化合物的比旋光的比较19 - 22与相应的α-氨基-酸衍生物的23 - 26已知构型的指示优先形成的L-异构体的。环加成产物以良好的收率成L-α-氨基膦酸转化29，30，36，和39。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650702