2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione | 374536-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 4-[1-(4-methoxy-benzoyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzonitrile；4-[1-(4-Methoxyphenyl)-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 374536-14-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: GGNSZOXAUNZHDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  581.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以422 mg的产率得到4-[2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831192
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831192

文献信息

• A Novel One-Pot Pyrrole Synthesis via a Coupling−Isomerization−Stetter−Paal−Knorr Sequence
  作者：Roland U. Braun、Kirsten Zeitler、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol0165185

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]1,2,3,5-Tetrasubstituted pyrroles can be synthesized in good yields in a one-pot, three-step, four-component process by a coupling-isomerization-Stetter reaction-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an aldehyde, and a primary amine. The structures of the 1,4-diketone 4f and the pyrrole 6b were additionally supported by X-ray structure analyses.