1-((1R,5R,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylcyclohex-3-enyl)vinyl trifluoromethanesulfonate | 1030607-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((1R,5R,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylcyclohex-3-enyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-[(1R,5R,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]ethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1030607-34-1
• 化学式: C₂₇H₃₃F₃O₄SSi
• 分子量: 538.703
• InChiKey: XBXXOZOSIOFPDM-AMDXRBSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,5R,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylcyclohex-3-enyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 、 (R)-(+)-1-[(3'-iodo-2'-methylpropoxy)methyl]-4-methoxybenzene 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以86%的产率得到tert-butyl((1R,5R,6S)-5-((S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-1-en-2-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v
• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,5R,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylcyclohex-3-enyl)ethanone 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到1-((1R,5R,6S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6-dimethylcyclohex-3-enyl)vinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v