6-fluoro-7-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1234513-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-7-methyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1234513-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: WGFPSLKQWLQZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-fluoro-7-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• 一种钯催化碘苯与肟酯合成2-取代吲哚化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113831272B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种钯催化碘苯与肟酯合成2‑取代吲哚化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将肟酯化合物和碘苯在钯催化剂、膦配体和降冰片烯的作用下反应，后续处理，获得2‑取代吲哚化合物。本发明的方法以钯为催化剂，并采用膦配体，产率高、底物适用性广。此外，本发明以肟酯化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、反应条件温和等优点。
• Exploiting the Chemistry of Strained Rings: Synthesis of Indoles via Domino Reaction of Aryl Iodides with 2<i>H</i>-Azirines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100975b

  日期：2010.8.6

  The highly strained 2H-azirine ring system has been the source of considerable theoretical and synthetic work. The reaction of these strained heterocycles with transition metals has been documented to give rise to ring opening and subsequent formation of varied heterocycles. An interesting domino reaction is described wherein the strained bicyclic alkene, norbornene, mediates the reaction of 2H-azirines

  高应变的2 H-叠氮环系统已成为大量理论和合成工作的来源。这些应变杂环与过渡金属的反应已被证明会引起开环并随后形成各种杂环。描述了有趣的多米诺反应，其中应变的双环烯烃降冰片烯在钯催化下介导2 H-叠氮基与芳基碘的反应，以提供吲哚或多环二氢咪唑杂环。
• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。