1,3,5-tris-(2-(2-thienyl)ethyl)isocyanurate | 150177-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris-(2-(2-thienyl)ethyl)isocyanurate
• 英文别名: 1,3,5-Tris(2-thiophen-2-ylethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 150177-92-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃S₃
• 分子量: 459.614
• InChiKey: VRBNXCSQLAKEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris-(2-(2-thienyl)ethyl)isocyanurate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到噻吩乙胺
  参考文献：
  名称：

  氰脲酸酯-异氰脲酸酯重排在胺合成中的应用：2-(2-噻吩基)乙胺的制备

  摘要：

  摘要 本通讯介绍了一种制备重要医药中间体 2-(2-噻吩基) 乙胺的新方法。该方法基于通过氰脲酸酯-异氰脲酸酯重排使烷基从 O 到 N 迁移。

  DOI：

  10.1080/00397919308011217
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris-(2-(2-thienyl)ethyl)cyanurate 在 四正丁基溴化膦 作用下， 反应 44.0h， 以82%的产率得到1,3,5-tris-(2-(2-thienyl)ethyl)isocyanurate
  参考文献：
  名称：

  氰脲酸酯-异氰脲酸酯重排在胺合成中的应用：2-(2-噻吩基)乙胺的制备

  摘要：

  摘要 本通讯介绍了一种制备重要医药中间体 2-(2-噻吩基) 乙胺的新方法。该方法基于通过氰脲酸酯-异氰脲酸酯重排使烷基从 O 到 N 迁移。

  DOI：

  10.1080/00397919308011217

文献信息

• Preparation of 2-(2-thienyl) ethylamine and synthesis of thieno [3,2-C] pyridine derivatives therefrom
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0522956B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• Application of the Cyanurate-Isocyanurate Rearrangement to Amine Synthesis: Preparation of 2-(2-Thienyl)ethylamine
  作者：Peter J. Harrington、Ignacio H. Sanchez

  DOI：10.1080/00397919308011217

  日期：1993.5

  Abstract This communication describes a new method for preparation of 2-(2-thienyl)ethylamine, an important pharmaceutical intermediate. The method is based on the O-to-N migration of an alkyl group via cyanurate-isocyanurate rearrangement.

  摘要 本通讯介绍了一种制备重要医药中间体 2-(2-噻吩基) 乙胺的新方法。该方法基于通过氰脲酸酯-异氰脲酸酯重排使烷基从 O 到 N 迁移。