methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 87871-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylohexopyranoside
• CAS: 87871-04-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: OPOSOZAEZRCTBP-BPXGVECKSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl4-deoxy-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-xylo-hexose
  参考文献：
  名称：

  通过糖Hy的臭氧分解制备醛糖和糖酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970067d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 tetrabutylammonium borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  评估十二烷基糖苷对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性的最佳脱氧模式

  摘要：

  对抗抗生素耐药性的出现有赖于替代抗生素的开发。设计了新的十二烷基脱氧和双脱氧糖苷的方法，并通过芽孢杆菌（Bacillus spp）对化合物进行了测试。和粪肠球菌。4,6-去氧合模式对所有受试微生物的糖苷活性最高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801764

文献信息

• Synthesis of double-chain bis-sulfone neoglycolipids of the 2″-, 3″-, 4″-, and 6″-deoxyglobotrioses
  作者：Zhang Zhiyuan、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84006-7

  日期：1994.9

  Me3SiCH2CH2 2''-, 3''-, 4''-, and 6''-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected Me3SiCH2CH2 globotriosides into the corresponding trichloroacetimidates proceeded, via the hemiacetals, in 91-96% over-all yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl-2-[hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trichloroacetimidates, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。
• Convenient and stereospecific synthesis of deoxy sugars. Reductive displacement of trifluoromethylsulfonates
  作者：Ernie Paul Barrette、Leon Goodman

  DOI：10.1021/jo00175a040

  日期：1984.1