2-[(2S,3R)-3-allyloxymethylaziridin-2-yl]-5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole | 647028-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S,3R)-3-allyloxymethylaziridin-2-yl]-5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole
• CAS: 647028-96-4
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: KTUPQJMYHAJCET-ZWBSKUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-3-allyloxymethylaziridin-2-yl]-5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-2-(5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazol-2-yl)-3-hydroxymethyl-1-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-3-allyloxymethyl-1-trityl-aziridin-2-yl]-5-[(1R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole 在 三乙胺-硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到2-[(2S,3R)-3-allyloxymethylaziridin-2-yl]-5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m