3-(3-buten-1-yl)-1-phenylimidazolium bromide | 1403777-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-buten-1-yl)-1-phenylimidazolium bromide
• CAS: 1403777-33-2
• 化学式: Br*C₁₃H₁₅N₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: BNQYODDBRDLEAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-buten-1-yl)-1-phenylimidazolium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到[1-(but-3-enyl)-3-phenyl-imidazol-2-ylidene]borane
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1-苯基咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(3-buten-1-yl)-1-phenylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f

文献信息

• Dimethyldioxirane (DMDO) as a valuable oxidant for the synthesis of polyfunctional aromatic imidazolium monomers bearing epoxides
  作者：C. Chardin、J. Rouden、S. Livi、J. Baudoux

  DOI：10.1039/c7gc02372c

  日期：——

  an efficient pathway was developed for the preparation of polyfunctional imidazolium monomers incorporating aromatic rings and terminal epoxides which presented a real synthetic challenge. In this work, we describe the reactivity of various oxidizing agents to develop a strong, clean and powerful methodology to generate epoxidized salts. Various reaction conditions for the formation of the epoxides

  常规有机盐代表了许多研究领域的新范例。尽管它们具有巨大的潜力，但其物理化学性质的改善仍需要对其内在结构进行化学修饰。因此，开发了一种有效的途径来制备掺入芳族环和末端环氧化物的多官能咪唑单体，这提出了真正的合成挑战。在这项工作中，我们描述了各种氧化剂的反应性，以开发出强大，清洁和强大的方法来生成环氧化盐。研究了形成环氧化物的各种反应条件，例如阳离子和抗衡离子的作用以及芳族和/或脂族连接链的影响。最后，
• Sulfonimides <i>versus</i> ketosulfonamides as epoxidized imidazolium counterions: towards a new generation of ionic liquid monomers
  作者：C. Chardin、A. Durand、K. Jarsalé、J. Rouden、S. Livi、J. Baudoux

  DOI：10.1039/d0nj05126h

  日期：——

  The design of novel ionic liquid monomers with attractive properties represents a real challenge in the field of poly(ionic liquid)s (PILs). Here, we describe a comparative study of the synthesis of original PIL precursors from various sulfonimides or ketosulfonamides as unprecedented counteranions of imidazolium ILs. These salts were submitted to the Prilezhaev reaction and a first insight into the

  具有吸引力的新型离子液体单体的设计代表了聚离子液体（PIL）领域的真正挑战。在这里，我们描述了由各种磺酰亚胺或酮磺酰胺作为咪唑类ILs前所未有的抗衡阴离子合成原始PIL前体的比较研究。这些盐已进行了Prilezhaev反应，并首次揭示了这些新型环氧单体的内在性质，尤其是与传统抗衡离子相比，这些先进环氧盐的热稳定性。