(6E)-N,N-diethyl-6,10-dimethyl-3-oxo-2-phenylselanylundeca-6,10-dienamide | 419567-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E)-N,N-diethyl-6,10-dimethyl-3-oxo-2-phenylselanylundeca-6,10-dienamide
• CAS: 419567-18-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂Se
• 分子量: 434.481
• InChiKey: BWVNRBNNODFHLK-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-N,N-diethyl-6,10-dimethyl-3-oxo-2-phenylselanylundeca-6,10-dienamide 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(1S,4aR,6R,8aS)-N,N-diethyl-4a,6-dimethyl-2-oxo-6-phenylselanyl-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了苯基硒烯基转移串联自由基的环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种新的路易斯酸促进的苯硒基转移串联自由基自由基化方法。在路易斯酸（例如Yb（OTf）3或Mg（ClO4）2）的存在下，在低温（-45摄氏度）的光解条件下，各种不饱和α-苯基硒基β-酮酰胺进行自由基环化反应以生成单环或高效，区域选择性和立体选择性的双环产物。

  DOI：

  10.1021/ol025750n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-Dimethyl-3-oxo-undeca-6,10-dienoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (6E)-N,N-diethyl-6,10-dimethyl-3-oxo-2-phenylselanylundeca-6,10-dienamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了苯基硒烯基转移串联自由基的环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种新的路易斯酸促进的苯硒基转移串联自由基自由基化方法。在路易斯酸（例如Yb（OTf）3或Mg（ClO4）2）的存在下，在低温（-45摄氏度）的光解条件下，各种不饱和α-苯基硒基β-酮酰胺进行自由基环化反应以生成单环或高效，区域选择性和立体选择性的双环产物。

  DOI：

  10.1021/ol025750n

文献信息

• Lewis Acid Promoted Phenylseleno Group Transfer Tandem Radical Cyclization Reactions
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、On-Yi Lee

  DOI：10.1021/ol025750n

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new Lewis acid promoted phenylseleno group transfer tandem radical cyclization method was developed. In the presence of Lewis acids such as Yb(OTf)3 or Mg(ClO4)2, under photolysis condition at low temperature (-45 degrees C), various unsaturated alpha-phenylseleno beta-keto amides underwent radical cyclization reactions to give monocyclic or bicyclic products in a highly efficient

  [反应：见正文]开发了一种新的路易斯酸促进的苯硒基转移串联自由基自由基化方法。在路易斯酸（例如Yb（OTf）3或Mg（ClO4）2）的存在下，在低温（-45摄氏度）的光解条件下，各种不饱和α-苯基硒基β-酮酰胺进行自由基环化反应以生成单环或高效，区域选择性和立体选择性的双环产物。