10-oxodecanoic acid undec-10-ynyl ester | 868132-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-oxodecanoic acid undec-10-ynyl ester
• 英文别名: undec-10-ynyl 10-oxodecanoate
• CAS: 868132-15-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: FMKJHRSGKYMVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxodecanoic acid undec-10-ynyl ester 、 三乙基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N-di(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以67%的产率得到11-triethylsilanyloxy-oxacyclodocos-12(E)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynals 的镍催化还原环化获得大环内环和外环烯丙醇

  摘要：

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja054590i
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)decanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 10-oxodecanoic acid undec-10-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Ynals 的镍催化还原环化获得大环内环和外环烯丙醇

  摘要：

  报道了镍催化的 ynals 还原大环化。二取代的炔烃根据配体提供环内或环外烯丙醇。膦配体有利于形成环内烯烃，而 N-杂环卡宾配体有利于形成环外烯烃。末端炔烃提供具有 N-杂环卡宾配体的 1,2-二取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja054590i

文献信息

• Exo-Selective Reductive Macrocyclization of Ynals
  作者：Hengbin Wang、Solymar Negretti、Allison R. Knauff、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00381

  日期：2015.3.20

  A general protocol for the highly exo-selective macrocyclization of ynals using a nickel/N-heterocyclic carbene catalyst system has been developed. A series of 10- to 21-membered macrocycles bearing an exomethylene substituent was synthesized in good yields with excellent regioselectivity (exo/endo >95:5). Very high levels of long-range diastereocontrol can also be achieved for some classes of macrocycles. Complementary to previously reported endo-selective macrocyclizations, this method provides accesses to exoalkylidene macrocycles from simple ynals in high selectivity.