(Z)-2-(4-(2-hydroxyethoxy)benzylidene)-5-iodobenzofuran-3(2H)-one | 1032165-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-(2-hydroxyethoxy)benzylidene)-5-iodobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]methylidene]-5-iodo-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1032165-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₃IO₄
• 分子量: 408.192
• InChiKey: VXWSMEHVUWLQHV-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(2-hydroxyethoxy)benzylidene)-5-iodobenzofuran-3(2H)-one 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2Z)-2-[[4-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]methylidene]-5-iodo-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  双重氟化和碘化放射性示踪剂，用于PET和SPECT脑中β-淀粉样蛋白斑的成像

  摘要：

  我们报告了氟化和碘化放射性示踪剂，作为PET / SPECT的探针来检测阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块。我们成功设计并合成了氟化和碘化的金酮衍生物（3）及其放射性标记（[ 125 I] 3和[ 18 F] 3）。在体外结合实验中，有3个显示出对Aβ聚集体的高度亲和力（K i  = 6.81 nM）。在AD模型小鼠的脑切片中，有3个强烈染色的Aβ斑块。此外，使用[ 125 I]在死后AD脑切片的放射自显影中观察到了特定的斑块标记信号3。在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，[ 125 I] 3和[ 18 F] 3显示出对大脑的良好吸收和快速清除，这是Aβ成像剂非常需要的特性。这些结果表明3可能用作PET / SPECT双显像剂，以检测AD脑中的Aβ斑块。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.063
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-3-苯并呋喃酮 、 4-(2-羟基乙氧基)苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(Z)-2-(4-(2-hydroxyethoxy)benzylidene)-5-iodobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  双重氟化和碘化放射性示踪剂，用于PET和SPECT脑中β-淀粉样蛋白斑的成像

  摘要：

  我们报告了氟化和碘化放射性示踪剂，作为PET / SPECT的探针来检测阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块。我们成功设计并合成了氟化和碘化的金酮衍生物（3）及其放射性标记（[ 125 I] 3和[ 18 F] 3）。在体外结合实验中，有3个显示出对Aβ聚集体的高度亲和力（K i  = 6.81 nM）。在AD模型小鼠的脑切片中，有3个强烈染色的Aβ斑块。此外，使用[ 125 I]在死后AD脑切片的放射自显影中观察到了特定的斑块标记信号3。在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，[ 125 I] 3和[ 18 F] 3显示出对大脑的良好吸收和快速清除，这是Aβ成像剂非常需要的特性。这些结果表明3可能用作PET / SPECT双显像剂，以检测AD脑中的Aβ斑块。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.063

文献信息

• AURONE DERIVATIVE-CONTAINING COMPOSITION FOR DIAGNOSIS
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2113258A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  The present invention provides a composition for diagnosing amyloid-related diseases, comprising a compound represented by general formula (I): wherein X represents O or the like; R1, R3, R4, R5, R6, R8 and R9 represent a hydrogen atom or the like; R2 represents a halogen atom or the like; and R7 represents a dimethylamino group or the like; or the compound labeled with a radionuclide, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the labeled compound. The compound represented by general formula (I) has all of the following properties: high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and rapid clearance from sites without senile plaques in the brain.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样蛋白相关疾病的组合物，包括由通式（I）表示的化合物： 其中X代表O或类似物；R1、R3、R4、R5、R6、R8和R9代表氢原子或类似物；R2代表卤原子或类似物；R7代表二甲氨基基团或类似物； 或者标记有放射性核素的化合物，或者化合物或标记化合物的药用盐。通式（I）表示的化合物具有以下所有特性：对淀粉样β蛋白具有高结合特异性，能够高透过血脑屏障，以及在大脑中无老年斑块的部位迅速清除。