[(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] 2-nitropropanoate | 239446-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] 2-nitropropanoate
• CAS: 239446-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: LZIAALWJAWGSDJ-RTOAZOOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] 2-nitropropanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Influence of the chiral auxiliary on the stereoselectivity of the SRN1 C-alkylation of 2-nitropropionate anions

  摘要：

  A series of carbohydrate-derived 2-nitropropionate anions was reacted with rho-nitrobenzyl chloride under S(RN)1 reactions conditions, the diastereomeric ratios were moderate, but increased when the carbohydrate moiety was replaced by the more bulky 8-phenylmenthol, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00935-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 吡啶 、 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3'aR,4S,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] 2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Influence of the chiral auxiliary on the stereoselectivity of the SRN1 C-alkylation of 2-nitropropionate anions

  摘要：

  A series of carbohydrate-derived 2-nitropropionate anions was reacted with rho-nitrobenzyl chloride under S(RN)1 reactions conditions, the diastereomeric ratios were moderate, but increased when the carbohydrate moiety was replaced by the more bulky 8-phenylmenthol, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00935-1