(3aS)-5-acetyl-3a-hydroxymethyl-6c-methoxy-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 24774-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-5-acetyl-3a-hydroxymethyl-6c-methoxy-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (1S,3S)-1,4-acetylazanediyl-O²,O³-isopropylidene-O¹-methyl-β-D-4-deoxy-apiitol；methyl (3S)-N-acetyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-apiopyrrolidinoside
• CAS: 24774-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: DCPGYNKBVKAHON-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-acetylamino-O1,O2-isopropylidene-α-D-5-deoxy-apiofuranse 、 甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 (3aS)-5-acetyl-3a-hydroxymethyl-6c-methoxy-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  与apiose相关的支链吡咯烷基糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要以单-O-异亚丙基-d-己糖为原料高产率制备了3-C-（乙酰氨基甲基）-1,2-O-异亚丙基-β-1-苏呋喃糖（4）和3-乙酸盐（5）。 3-C-（羟甲基）-1，2-O-异亚丙基-β-1-苏呋喃糖]（1）。酸催化4的甲醇分解导致异亚丙基迁移并形成甲基4-乙酰氨基-4-脱氧-3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖苷（8） 25％的产率。来自4的乙酰化作用的主要产物（45％）也是吡咯烷衍生物，即4-乙酰氨基-3-C-（乙酰氧基甲基）-1-O-乙酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基- β-d-赤呋喃糖（10）。5的乙酰化除去异亚丙基，得到四个乙酰化的吡咯烷（C-1和C-2的异构体）。建立了导致在C-2发生最小差向异构的条件，并以合理的收率分离出主要的异构体12和13。给出了吡咯烷的平衡溶液和中间体1-5的1 H-和13 Cn.mr数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85869-3