1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-1,2-dicarboxylate | 182743-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 182743-05-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: WPZYMDWUEWCYCF-ZVORSSOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-1,2-dicarboxylate 在 三正丁基氢锡 、 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3-Ethoxycarbonylamino-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代的N-乙氧基羰基氮丙啶-2-羧酸盐与金属卤化物的区域选择性开放，以制备α和β-氨基酸

  摘要：

  3-取代的N-乙氧羰基氮丙啶-2-羧酸盐是在一个区域选择性和立体选择性的方式通过的NaX通过MgBr打开是否在C-2位置（X = 1，溴）或C-3 2

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01509-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl-2,3-epoxydecanoate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid

  摘要：

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00056-6

文献信息

• Regioselective opening of 3-Substituted N-Ethoxycarbonyl aziridine-2-carboxylates with metal halides toward the preparation of α and β-amino acids
  作者：Giuliana Righi、Raffaella D'Achille、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01509-2

  日期：1996.9

  3-Substituted N-Ethoxycarbonyl aziridine-2-carboxylates are opened in a regio and stereoselective fashion whether in C-2 position by NaX (X = 1, Br) or in C-3 by MgBr2

  3-取代的N-乙氧羰基氮丙啶-2-羧酸盐是在一个区域选择性和立体选择性的方式通过的NaX通过MgBr打开是否在C-2位置（X = 1，溴）或C-3 2
• Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid
  作者：Giuliana Righi、Andrea Chionne、Raffaella D'Achille、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00056-6

  日期：1997.3

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.