2-benzoyl-3-phenyl-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furane-4,9-dione | 1327369-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenyl-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furane-4,9-dione
• 英文别名: 2-benzoyl-3-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-Benzoyl-3-phenylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 1327369-07-2
• 化学式: C₂₅H₁₄O₄
• 分子量: 378.384
• InChiKey: GBWJZSFDHVDBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)naphthalene-1,4-dione 在 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  NIS诱导的烯酮双官能化合成萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601291

文献信息

• Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione synthesis <i>via</i> palladium-catalyzed reverse hydrogenolysis
  作者：Jimei Li、Jie Zhang、Mingfei Li、Chenyang Zhang、Yongkun Yuan、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c8cc09369e

  日期：——

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with olefins to produce naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones and hydrogen (H2). The reaction is catalyzed by commercially available Pd/C without oxidants and hydrogen acceptors, thereby providing an intrinsically waste-free approach for the synthesis of functionalized and potentially biologically relevant naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones.

  已经开发了一种反向氢解工艺，用于将2-羟基-1,4-萘醌与烯烃进行两点偶联，以生产石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和氢（H 2）。该反应由市售的Pd / C催化，不含氧化剂和氢受体，从而为合成功能化的和潜在生物学相关的石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮提供了一种本质上无浪费的方法。
• A facile, three-component domino protocol for the microwave-assisted synthesis of functionalized naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in water
  作者：Pitchaimani Prasanna、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c0gc00952k

  日期：——

  A three-component domino reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic aldehydes and a pyridinium salt in the presence of ammonium acetate, under microwave irradiation and using water as solvent, furnished a library of novel 2-arylcarbonyl-3-aryl-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in good yields, in a transformation that presumably proceeds via an α,β-unsaturated triketone generation/Michael

  三组分多米诺骨牌反应 2-羟基-1,4-萘醌，芳香 醛类 和一个 吡啶鎓盐 在......的存在下 醋酸铵，在微波辐射下使用 水 作为 溶剂，以高收率提供了新型2-芳基羰基-3-芳基-4,9-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮的文库，该转化可能是通过α，β-不饱和键进行的三酮 一代/迈克尔加法/分子内 环化/空气 氧化作用 一锅顺序。
• Base-controlled selective construction of polysubstituted dihydrofuran and furan derivatives through an I2-mediated cyclization
  作者：Chun-Bao Miao、Rui Liu、Yan-Fang Sun、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.078

  日期：2017.2

  A base-controlled formal [3 + 2] cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to enones via an I-2-mediated cyclization was reported. Highly functionalized dihydrofurans and furans were selectively obtained under I-2/DMAP and I-2/DBU conditions in the cyclization step, respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.